Номер 1, страница 116 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

1. Как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гексан и гексен-1? Приведите уравнения соответствующих реакций. Укажите условия их протекания. Опишите наблюдаемые явления.

Решение

Для распознавания трех бесцветных жидкостей — бензола ($C_6H_6$), гексана ($C_6H_{14}$) и гексена-1 ($C_6H_{12}$) — необходимо провести качественные реакции, основанные на различиях в их химическом строении и свойствах. Бензол является ароматическим углеводородом, гексан — предельным углеводородом (алканом), а гексен-1 — непредельным углеводородом (алкеном). План распознавания состоит из двух этапов.

Этап 1. Обнаружение непредельного углеводорода (гексена-1)

Алкены, в отличие от алканов и аренов (в обычных условиях), легко вступают в реакции окисления по месту двойной связи. Для обнаружения гексена-1 можно использовать реакцию Вагнера — окисление раствором перманганата калия.

В три пробирки с исследуемыми жидкостями добавляют по несколько капель слабого водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$) фиолетового цвета и встряхивают.

Наблюдаемые явления: В пробирке с гексеном-1 произойдет быстрое обесцвечивание фиолетового раствора и выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). В пробирках с бензолом и гексаном видимых изменений не произойдет, так как они устойчивы к действию этого окислителя в мягких условиях.

Уравнение реакции для гексена-1:

$3CH_2=CH-(CH_2)_3-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-(CH_2)_3-CH_3 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Условия: реакция протекает при комнатной температуре в нейтральной или слабощелочной среде.

Таким образом, на первом этапе мы однозначно идентифицируем гексен-1.

Этап 2. Распознавание бензола и гексана

Оставшиеся две жидкости — бензол и гексан. Гексан, как представитель насыщенных углеводородов (алканов), является химически очень инертным веществом. Бензол, несмотря на стабильность ароматической системы, способен вступать в реакции электрофильного замещения в присутствии катализаторов, в отличие от гексана.

Для их различения проведем реакцию бромирования в присутствии катализатора.

В две пробирки с оставшимися жидкостями (бензолом и гексаном) добавляют немного брома ($Br_2$, красно-бурая жидкость) и катализатор — бромид железа(III) ($FeBr_3$) или железные опилки.

Наблюдаемые явления: В пробирке с бензолом будет наблюдаться обесцвечивание красно-бурой окраски брома. Одновременно будет выделяться бесцветный газ с резким запахом — бромоводород ($HBr$). Выделение $HBr$ можно доказать, поднеся к отверстию пробирки влажную индикаторную бумагу (она покажет кислую среду) или стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака (появится белый дым бромида аммония, $NH_4Br$). В пробирке с гексаном никаких изменений не произойдет (в отсутствие УФ-облучения).

Уравнение реакции для бензола:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr \uparrow$

Условия: наличие катализатора — кислоты Льюиса (например, $FeBr_3$, $AlCl_3$), реакция идет при комнатной температуре или легком нагревании.

Таким образом, жидкость, реагирующая с бромом в присутствии катализатора, — это бензол. Оставшаяся инертная жидкость — это гексан.

Ответ:

Для распознавания жидкостей следует провести два последовательных эксперимента:
1. К пробам всех трех веществ добавить водный раствор перманганата калия. Вещество, которое обесцветит фиолетовый раствор с образованием бурого осадка ($MnO_2$), — это гексен-1. Уравнение реакции: $3C_6H_{12} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_{12}(OH)_2 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$.
2. К двум оставшимся веществам добавить бром и катализатор ($FeBr_3$). Вещество, которое прореагирует с обесцвечиванием брома и выделением газа $HBr$, — это бензол. Уравнение реакции: $C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr \uparrow$.
3. Вещество, не вступившее в реакции ни на одном из этапов, — это гексан.