Номер 6, страница 176 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

6*. При действии воды на твёрдое вещество А образуется газ (н. у.) Б, легче воздуха. При пропускании Б через горячий водный раствор содержащий серную кислоту и сульфат ртути(II) образуется органическое вещество В. Вещество В можно также получить двухстадийным синтезом. Сначала вещество Б гидрируют на специальных катализаторах. При этом образуется газ (н. у.) Г, легче воздуха. Затем смесь газа Г и кислорода поглощают водным раствором, содержащим смесь $CuCl_2$ и $PdCl_2$. При этом образуется вещество В.

а) Приведите формулы веществ А, Б, В и Г.

б) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

в) При гидрировании вещества В образуется вещество Д, имеющее только один изомер (вещество Е). Приведите формулы и названия веществ Д и Е, а также уравнение реакции гидрирования вещества В.

г) Температура кипения какого вещества (Д или Е) выше и почему?

Для определения веществ проанализируем последовательно все превращения, описанные в задаче.
1. Газ Б образуется при действии воды на твердое вещество А. При этом газ Б легче воздуха (средняя молярная масса воздуха $M_{возд} \approx 29 \text{ г/моль}$).
2. Пропускание газа Б через горячий водный раствор, содержащий серную кислоту и сульфат ртути(II), приводит к образованию органического вещества В. Данные условия ($H_2SO_4, HgSO_4, H_2O, t^\circ$) характерны для реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова). Это позволяет предположить, что Б — это алкин. Простейший представитель алкинов — ацетилен ($C_2H_2$). Его молярная масса $M(C_2H_2) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26 \text{ г/моль}$, что меньше 29 г/моль. Следовательно, газ Б — это ацетилен.
3. Твердое вещество А, при взаимодействии с водой дающее ацетилен, — это карбид кальция ($CaC_2$). Таким образом, вещество А — карбид кальция.
4. В результате реакции Кучерова ацетилен (Б) превращается в уксусный альдегид (этаналь). Следовательно, вещество В — это ацетальдегид ($CH_3CHO$).
5. Рассмотрим альтернативный двухстадийный синтез вещества В. Сначала вещество Б (ацетилен) гидрируют на специальных катализаторах, получая газ Г, который легче воздуха. При каталитическом гидрировании ацетилена возможно образование этена ($C_2H_4$) или этана ($C_2H_6$). Молярная масса этена $M(C_2H_4) = 28 \text{ г/моль}$ (легче воздуха). Молярная масса этана $M(C_2H_6) = 30 \text{ г/моль}$ (тяжелее воздуха). Условию задачи удовлетворяет этен. Следовательно, газ Г — это этен.
6. Далее смесь газа Г (этена) и кислорода поглощают водным раствором $CuCl_2$ и $PdCl_2$. Это условия Вакер-процесса — прямого окисления этена в ацетальдегид (В). Это подтверждает правильность сделанных выводов.

а) Приведите формулы веществ А, Б, В и Г.

Исходя из проведенного анализа:
Вещество А — карбид кальция, формула $CaC_2$.
Вещество Б — ацетилен (этин), формула $C_2H_2$.
Вещество В — ацетальдегид (этаналь), формула $CH_3CHO$.
Вещество Г — этен (этилен), формула $C_2H_4$.

Ответ:А — $CaC_2$; Б — $C_2H_2$; В — $CH_3CHO$; Г — $C_2H_4$.

б) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

1. Получение ацетилена (Б) из карбида кальция (А):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2 \uparrow$

2. Получение ацетальдегида (В) из ацетилена (Б) по реакции Кучерова:

$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$

3. Получение этена (Г) из ацетилена (Б) путем неполного гидрирования (катализатор Линдлара):

$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} C_2H_4$

4. Получение ацетальдегида (В) из этена (Г) по Вакер-процессу:

$2C_2H_4 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

Ответ: 1. $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2$; 2. $C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$; 3. $C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} C_2H_4$; 4. $2C_2H_4 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$.

в) При гидрировании вещества В образуется вещество Д, имеющее только один изомер (вещество Е). Приведите формулы и названия веществ Д и Е, а также уравнение реакции гидрирования вещества В.

Вещество В — это ацетальдегид ($CH_3CHO$). При его гидрировании (восстановлении) образуется первичный спирт — этанол. Это вещество Д.
Молекулярная формула этанола (Д) — $C_2H_6O$. Вещества с такой формулой имеют один межклассовый изомер — диметиловый эфир. Это вещество Е.
Вещество Д: этанол, формула $CH_3CH_2OH$.
Вещество Е: диметиловый эфир, формула $CH_3-O-CH_3$.
Уравнение реакции гидрирования вещества В:
$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ, p} CH_3CH_2OH$

Ответ: Вещество Д — этанол ($CH_3CH_2OH$); вещество Е — диметиловый эфир ($CH_3OCH_3$). Уравнение реакции: $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH$.

г) Температура кипения какого вещества (Д или Е) выше и почему?

Температура кипения выше у вещества Д (этанола).
Вещества Д (этанол) и Е (диметиловый эфир) являются изомерами, они имеют одинаковую молярную массу ($M = 46 \text{ г/моль}$). Различие в их температурах кипения обусловлено характером межмолекулярных связей.
В молекуле этанола ($CH_3CH_2OH$) есть гидроксильная группа (-OH). Атом водорода в этой группе, связанный с сильно электроотрицательным атомом кислорода, способен образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с атомами кислорода соседних молекул.
В молекуле диметилового эфира ($CH_3-O-CH_3$) атом кислорода связан только с атомами углерода, поэтому образование водородных связей между молекулами невозможно. Между молекулами эфира действуют значительно более слабые силы — диполь-дипольные взаимодействия и силы Ван-дер-Ваальса.
На преодоление прочных водородных связей при кипении требуется затратить гораздо больше энергии, чем на преодоление слабых межмолекулярных взаимодействий. Поэтому температура кипения этанола ($+78.4^\circ\text{C}$) значительно выше температуры кипения диметилового эфира ($-24^\circ\text{C}$).

Ответ: Температура кипения выше у вещества Д (этанола), поскольку его молекулы, в отличие от молекул изомерного ему вещества Е (диметилового эфира), способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи за счет наличия гидроксильных групп.