Номер 210, страница 57 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

210. Напишите уравнения реакций взаимодействия бромоводорода:

а) с этиленом;

б) бутеном-2;

в) 2,3-диметилбутеном-2;

г) *пропеном.

Назовите продукты реакций.

Реакции взаимодействия бромоводорода с алкенами (гидробромирование) являются реакциями электрофильного присоединения по двойной связи. Присоединение к симметричным алкенам приводит к образованию одного продукта. Присоединение к несимметричным алкенам протекает в соответствии с правилом Марковникова, которое гласит, что атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (атому, связанному с большим числом атомов водорода), а атом галогена — к наименее гидрогенизированному.

а) с этиленом

Этилен ($CH_2=CH_2$) — симметричный алкен. При взаимодействии с бромоводородом ($HBr$) происходит разрыв двойной связи, и к одному атому углерода присоединяется водород, а к другому — бром, образуя бромоэтан.

$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$

Ответ: Продукт реакции — бромоэтан.

б) с бутеном-2

Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) является симметричным алкеном. Вне зависимости от того, к какому из атомов углерода при двойной связи присоединится атом водорода, продуктом реакции будет 2-бромбутан.

$CH_3-CH=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$

Ответ: Продукт реакции — 2-бромбутан.

в) с 2,3-диметилбутеном-2

2,3-диметилбутен-2 ($(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$) также является симметричным алкеном. Присоединение бромоводорода приводит к образованию 2-бром-2,3-диметилбутана.

$CH_3-C(CH_3)=C(CH_3)-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(CH_3)-C(Br)(CH_3)-CH_3$

Ответ: Продукт реакции — 2-бром-2,3-диметилбутан.

г) *с пропеном

Пропен ($CH_3-CH=CH_2$) — несимметричный алкен. Реакция с бромоводородом идет по правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к первому атому углерода ($CH_2$), так как он более гидрогенизирован (содержит 2 атома H), а атом брома — ко второму атому углерода ($CH$), который менее гидрогенизирован (содержит 1 атом H). В результате образуется 2-бромпропан.

$CH_3-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3$

Ответ: Основной продукт реакции — 2-бромпропан.