Номер 226, страница 60 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

226. Установите формулу и приведите название углеводорода состава $C_6H_{14}$, при монохлорировании которого образуется смесь первичных и вторичных хлорпроизводных, а при дегидрировании — только один алкен. Запишите уравнения реакций.

Решение

1. Углеводород имеет брутто-формулу $C_6H_{14}$, что соответствует общей формуле предельных углеводородов (алканов) $C_nH_{2n+2}$. Следовательно, искомое вещество является одним из изомеров гексана.

2. Проанализируем первое условие: при монохлорировании образуется смесь первичных и вторичных хлорпроизводных. Это означает, что в молекуле исходного алкана должны быть как первичные, так и вторичные атомы углерода, связанные с водородом, но не должно быть третичных атомов углерода (атомов $CH$, связанных с тремя другими атомами $C$). Наличие третичных атомов углерода привело бы к образованию третичных хлорпроизводных.
Это условие позволяет исключить из рассмотрения следующие изомеры гексана:

2-метилпентан (содержит третичный атом C)

3-метилпентан (содержит третичный атом C)

2,3-диметилбутан (содержит два третичных атома C)

3. Таким образом, остаются два возможных кандидата: н-гексан и 2,2-диметилбутан, так как в их структурах отсутствуют третичные атомы углерода.

4. Проанализируем второе условие: при дегидрировании образуется только один алкен. Это позволяет сделать однозначный выбор между оставшимися изомерами.

При дегидрировании н-гексана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$) возможно образование трех структурных изомеров алкенов: гексена-1, гексена-2 и гексена-3. Следовательно, н-гексан не является искомым веществом.

При дегидрировании 2,2-диметилбутана ($(CH_3)_3C-CH_2-CH_3$) отщепление молекулы водорода возможно только от соседних атомов углерода C-3 и C-4 (согласно нумерации ИЮПАК), так как атом C-2 является четвертичным (не связан с атомами водорода). В результате образуется единственный алкен — 3,3-диметилбут-1-ен. Этот изомер полностью удовлетворяет условиям задачи.

Следовательно, искомый углеводород — это 2,2-диметилбутан (неогексан).

Структурная формула 2,2-диметилбутана:

CH₃
|
CH₃-C-CH₂-CH₃
|
CH₃

Уравнения реакций:

1. Монохлорирование 2,2-диметилбутана на свету ($h\nu$) приводит к образованию смеси трех изомерных продуктов замещения (двух первичных и одного вторичного хлоралкана):
$(CH_3)_3C-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3C-CH_2-CH_2Cl + (CH_3)_2C(CH_2Cl)CH_2CH_3 + (CH_3)_3CCH(Cl)CH_3 + HCl$

2. Дегидрирование 2,2-диметилбутана при нагревании в присутствии катализатора (например, $Pt, Cr_2O_3$) приводит к образованию единственного алкена:
$(CH_3)_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat} (CH_3)_3C-CH=CH_2 + H_2$

Ответ:

Искомый углеводород — 2,2-диметилбутан.
Структурная формула:

CH₃
|
CH₃-C-CH₂-CH₃
|
CH₃

Уравнения реакций:
Монохлорирование: $(CH_3)_3C-CH_2-CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3C-CH_2-CH_2Cl + (CH_3)_2C(CH_2Cl)CH_2CH_3 + (CH_3)_3CCH(Cl)CH_3 + HCl$
Дегидрирование: $(CH_3)_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, kat} (CH_3)_3C-CH=CH_2 + H_2$