Номер 343, страница 84 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

343. Осуществите цепочку превращений:

$C_2H_6 \xrightarrow{Cr_2O_3, t} \textbf{A} \xrightarrow{+Br_2/H_2O} \textbf{Б} \xrightarrow{+KOH\ (спирт,\ изб.)} \textbf{В}$

$\textbf{В} \xrightarrow{+H_2O/Hg^{2+},\ H^+} \textbf{Г}$

$\textbf{В} \xrightarrow{+1\ моль\ HCl} \textbf{Д}$

Относительная плотность по водороду вещества А равна 14.

Дано:

$D_{H_2}(A) = 14$

Цепочка превращений: $C_2H_6 \xrightarrow{Cr_2O_3, t} A \xrightarrow{+Br_2/H_2O} Б \xrightarrow{+KOH (спирт, изб.)} В \begin{cases} \xrightarrow{+H_2O/Hg^{2+}, H^+} Г \\ \xrightarrow{+1 \text{ моль } HCl} Д \end{cases}$

Найти:

Написать уравнения реакций и определить вещества А, Б, В, Г, Д.

Решение:

$C_2H_6 \xrightarrow{Cr_2O_3, t} A$

Найдем молярную массу вещества А, зная его относительную плотность по водороду:

$M(A) = D_{H_2}(A) \cdot M(H_2) = 14 \cdot 2 \text{ г/моль} = 28 \text{ г/моль}$.

Первая реакция — каталитическое дегидрирование этана $C_2H_6$. В результате образуется этен (этилен) $C_2H_4$. Молярная масса этена $M(C_2H_4) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 \text{ г/моль}$, что совпадает с найденной. Следовательно, вещество А — это этен.

Уравнение реакции:

$C_2H_6 \xrightarrow{Cr_2O_3, t^{\circ}} CH_2=CH_2 + H_2$

Ответ: Вещество А - этен ($CH_2=CH_2$).

$A \xrightarrow{+Br_2/H_2O} Б$

Этен (А) реагирует с бромом. Несмотря на наличие воды в реагентах (что может приводить к образованию бромгидрина), для осуществления последующих превращений в данной цепочке необходимо получить дигалогеналкан. Поэтому основным продуктом считаем 1,2-дибромэтан, продукт присоединения брома по двойной связи.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br$

Ответ: Вещество Б - 1,2-дибромэтан ($C_2H_4Br_2$).

$Б \xrightarrow{+KOH (спирт, изб.)} В$

1,2-дибромэтан (Б) обрабатывают избытком спиртового раствора гидроксида калия. Происходит реакция двойного дегидрогалогенирования (отщепление двух молекул $HBr$) с образованием алкина.

Уравнение реакции:

$Br-CH_2-CH_2-Br + 2KOH(спирт.) \xrightarrow{t^{\circ}} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Ответ: Вещество В - ацетилен (этин, $HC\equiv CH$).

$В \xrightarrow{+H_2O/Hg^{2+}, H^+} Г$

Ацетилен (В) вступает в реакцию гидратации (реакция Кучерова). Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути(II) и кислоты приводит к образованию промежуточного неустойчивого винилового спирта, который изомеризуется в более стабильный уксусный альдегид (этаналь).

Уравнение реакции:

$HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CHO$

Ответ: Вещество Г - уксусный альдегид (этаналь, $CH_3-CHO$).

$В \xrightarrow{+1 \text{ моль } HCl} Д$

Ацетилен (В) реагирует с одним молем хлороводорода. Происходит реакция электрофильного присоединения по тройной связи с образованием хлорэтена (винилхлорида).

Уравнение реакции:

$HC\equiv CH + HCl \rightarrow CH_2=CH-Cl$

Ответ: Вещество Д - винилхлорид (хлорэтен, $CH_2=CH-Cl$).