Номер 436, страница 99 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

436. Даны вещества: пропанол-1, этанол, диметиловый эфир, бутанол-1. Расположите эти вещества в порядке увеличения температуры кипения. Ответ обоснуйте.

Решение

Для того чтобы расположить вещества в порядке увеличения температур кипения, необходимо проанализировать их строение и тип межмолекулярных взаимодействий. Данные вещества: пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$), этанол ($CH_3CH_2OH$), диметиловый эфир ($CH_3OCH_3$) и бутан-1-ол ($CH_3CH_2CH_2CH_2OH$). Температура кипения вещества определяется энергией, необходимой для преодоления сил межмолекулярного взаимодействия. Чем сильнее эти силы, тем выше температура кипения.

Сначала сравним спирты и простой эфир. Молекулы спиртов (этанол, пропанол-1, бутанол-1) содержат гидроксильную группу (-OH). Атом водорода в этой группе, связанный с электроотрицательным атомом кислорода, способен образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с атомами кислорода соседних молекул. В молекуле диметилового эфира ($CH_3OCH_3$) атом кислорода связан только с атомами углерода, и нет атомов водорода, способных к образованию водородных связей между молекулами эфира. Основными межмолекулярными силами для диметилового эфира являются значительно более слабые диполь-дипольные взаимодействия и силы Ван-дер-Ваальса. Поскольку водородные связи намного прочнее, для их разрыва требуется больше энергии, следовательно, диметиловый эфир будет иметь самую низкую температуру кипения из всех представленных веществ. Диметиловый эфир является изомером этанола (общая формула $C_2H_6O$, молярная масса $M_r \approx 46$ г/моль), но их температуры кипения кардинально различаются из-за разницы в межмолекулярных силах.

Далее сравним спирты в их гомологическом ряду. Все три спирта — этанол, пропанол-1 и бутанол-1 — образуют водородные связи. В гомологическом ряду одноатомных спиртов температура кипения возрастает с увеличением длины углеродного радикала и, соответственно, молярной массы. Это связано с усилением межмолекулярных сил Ван-дер-Ваальса (дисперсионных сил), которые действуют между углеводородными цепями молекул. Чем длиннее цепь, тем больше площадь контакта между молекулами и тем сильнее эти взаимодействия. Расположив спирты по увеличению числа атомов углерода в цепи — этанол ($C_2$), пропанол-1 ($C_3$), бутан-1-ол ($C_4$) — можно заключить, что их температуры кипения будут расти в том же порядке.

Таким образом, общая последовательность увеличения температуры кипения будет следующей: диметиловый эфир < этанол < пропанол-1 < бутан-1-ол.

Ответ: диметиловый эфир < этанол < пропанол-1 < бутан-1-ол.