Номер 512, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

512. Среди перечисленных найдите формулы, которые могут соответствовать фенолам:

$C_6H_6O$; $C_6H_6O_2$; $C_6H_{12}O$; $C_6H_{14}O$; $C_7H_8O$; $C_7H_6O$.

Для каждого случая запишите структурные формулы всех изомерных фенолов.

Фенолы — это органические соединения, в молекулах которых гидроксильная группа (–OH) связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Для существования такой структуры молекула должна содержать бензольное кольцо, что накладывает ограничения на соотношение атомов углерода и водорода (молекула должна быть достаточно ненасыщенной). Среди перечисленных, этому условию удовлетворяют формулы: $C_6H_6O$, $C_6H_6O_2$ и $C_7H_8O$.

Формулы $C_6H_{12}O$ и $C_6H_{14}O$ соответствуют соединениям с недостаточной степенью ненасыщенности для наличия бензольного кольца. Формула $C_7H_6O$ может соответствовать, например, бензальдегиду ($C_6H_5CHO$), который не является фенолом и не имеет изомеров-фенолов.

$C_6H_6O$

Для данной молекулярной формулы существует только один изомер, относящийся к классу фенолов. Это сам фенол (гидроксибензол).

Ответ: Существует один фенол с данной формулой — фенол (гидроксибензол).

$C_6H_6O_2$

Эта формула соответствует двухатомным фенолам (дигидроксибензолам). Существует три изомера, которые различаются взаимным расположением гидроксильных групп в бензольном кольце:

1. Пирокатехин (бензол-1,2-диол или орто-дигидроксибензол)

2. Резорцин (бензол-1,3-диол или мета-дигидроксибензол)

3. Гидрохинон (бензол-1,4-диол или пара-дигидроксибензол)

Ответ: Существует три изомерных фенола: пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

$C_7H_8O$

Эта формула соответствует гомологам фенола — метилфенолам, которые также известны под общим названием крезолы. Существует три изомера, различающихся взаимным расположением гидроксильной (–OH) и метильной (–CH₃) групп:

1. 2-метилфенол (орто-крезол)

2. 3-метилфенол (мета-крезол)

3. 4-метилфенол (пара-крезол)

Примечание: данной формуле также соответствуют межклассовые изомеры — бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$) и анизол ($C_6H_5OCH_3$), которые не являются фенолами.

Ответ: Существует три изомерных фенола: 2-метилфенол (о-крезол), 3-метилфенол (м-крезол) и 4-метилфенол (п-крезол).