Номер 551, страница 123 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

551. Как изменяется растворимость в воде (при $20 \text{ °C}$) в ряду альдегидов: этаналь; пропаналь; бутаналь; пентаналь? Почему растворимость в воде этаналя выше, чем метаналя? Поясните свой ответ.

Как изменяется растворимость в воде (при 20 °C) в ряду альдегидов: этаналь; пропаналь; бутаналь; пентаналь?

Растворимость альдегидов в воде определяется соотношением двух частей молекулы: полярной карбонильной группы ($-CHO$) и неполярного углеводородного радикала.

1. Полярная карбонильная группа: Атом кислорода в карбонильной группе $C=O$ несет частичный отрицательный заряд и имеет неподеленные электронные пары. Благодаря этому он способен образовывать водородные связи с молекулами воды, где атом кислорода альдегида выступает как акцептор протона. Эта способность к образованию водородных связей является причиной растворимости низших альдегидов в воде.

2. Неполярный углеводородный радикал: Эта часть молекулы является гидрофобной (водоотталкивающей). Чем длиннее углеводородный радикал, тем сильнее выражены гидрофобные свойства всей молекулы. Увеличение размера неполярной части мешает молекуле альдегида встраиваться в структуру воды и ослабляет общее взаимодействие с ней.

В гомологическом ряду альдегидов — этаналь ($CH_3CHO$), пропаналь ($CH_3CH_2CHO$), бутаналь ($CH_3CH_2CH_2CHO$) и пентаналь ($CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$) — происходит последовательное увеличение длины углеводородного радикала. С ростом радикала усиливается его гидрофобное влияние, в то время как вклад полярной карбонильной группы становится менее значимым. Это приводит к закономерному уменьшению растворимости в воде. Так, этаналь смешивается с водой неограниченно, пропаналь растворим умеренно (около 16 г/100 мл), а бутаналь и пентаналь растворяются в воде уже плохо.

Ответ: В ряду от этаналя к пентаналю растворимость в воде закономерно и резко уменьшается с увеличением длины неполярного углеводородного радикала.

Почему растворимость в воде этаналя выше, чем метаналя? Поясните свой ответ.

Утверждение, содержащееся в вопросе, является некорректным. В действительности растворимость метаналя (формальдегида, $HCHO$) в воде не ниже, а выше, чем у этаналя (ацетальдегида, $CH_3CHO$). Оба этих простейших альдегида смешиваются с водой во всех отношениях, однако взаимодействие метаналя с водой более эффективно.

Объяснение основывается на тех же принципах, что и в первой части ответа — балансе полярной и неполярной частей молекулы:

1. Метаналь ($HCHO$): Это простейший альдегид, его молекула самая маленькая в гомологическом ряду. В ней отсутствует углеводородный радикал, с карбонильной группой соединены только атомы водорода. Вследствие этого полярность карбонильной группы максимально влияет на свойства вещества, а гидрофобный эффект практически отсутствует. Это обеспечивает очень хорошее взаимодействие молекул метаналя с молекулами воды через водородные связи.

2. Этаналь ($CH_3CHO$): В молекуле этаналя, следующего члена ряда, уже есть небольшой неполярный углеводородный радикал — метильная группа ($-CH_3$). Эта группа придает молекуле небольшой, но все же существующий гидрофобный характер, который несколько ослабляет взаимодействие с полярными молекулами воды по сравнению с метаналем.

Таким образом, общая тенденция к снижению растворимости в гомологическом ряду альдегидов с увеличением углеродной цепи справедлива и для первых двух его представителей.

Ответ: Утверждение в вопросе некорректно. Растворимость метаналя в воде выше, чем у этаналя, поскольку в молекуле метаналя, в отличие от этаналя, отсутствует гидрофобный углеводородный радикал, что позволяет ей более эффективно образовывать водородные связи с молекулами воды.