Номер 577, страница 128 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

577. *Осуществите цепочку превращений:

$ \text{CH}_3\text{CH}_2\text{C}(=\text{O})\text{H} \xrightarrow{\text{H}_2/\text{Ni}, t} \dots \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, t > 140°C} \dots \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}/\text{H}^+} \dots \xrightarrow{\text{CuO}, t} \dots $

Исходное вещество в цепочке превращений — пропаналь ($CH_3CH_2CHO$).

1. Первая стадия: Гидрирование пропаналя

На первой стадии пропаналь подвергается каталитическому гидрированию (восстановлению) водородом в присутствии никелевого катализатора (Ni) и при нагревании (t). Альдегидная группа (-CHO) восстанавливается до первичной спиртовой группы (-$CH_2OH$). Продуктом реакции является пропанол-1.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2CH_2OH$

Ответ: Продукт реакции — пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$).

2. Вторая стадия: Дегидратация пропанола-1

На второй стадии пропанол-1 реагирует с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) при температуре выше 140 °C. Эти условия способствуют внутримолекулярной дегидратации (отщеплению молекулы воды). Отщепление гидроксильной группы от первого атома углерода и атома водорода от соседнего (второго) атома углерода приводит к образованию двойной связи. Продуктом реакции является алкен — пропен.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

Ответ: Продукт реакции — пропен ($CH_3-CH=CH_2$).

3. Третья стадия: Гидратация пропена

На третьей стадии происходит присоединение воды к пропену в кислой среде ($H_2O/H^+$). Эта реакция является реакцией гидратации и протекает в соответствии с правилом Марковникова. Атом водорода из молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (C1), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному (C2). В результате образуется вторичный спирт — пропанол-2.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ: Продукт реакции — пропанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_3$).

4. Четвертая стадия: Окисление пропанола-2

На последней стадии пропанол-2, являющийся вторичным спиртом, окисляется оксидом меди(II) ($CuO$) при нагревании. Вторичные спирты при мягком окислении превращаются в кетоны. Пропанол-2 окисляется до пропанона, также известного как ацетон.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3-C(O)-CH_3 + Cu + H_2O$

Ответ: Продукт реакции — пропанон (ацетон) ($CH_3-C(O)-CH_3$).