Номер 671, страница 148 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

671. При окислении альдегида получили одноосновную карбоновую кислоту состава $C_x H_y O_2$. При взаимодействии полученной кислоты массой 28,06 г с этанолом с выходом 80 % образовался сложный эфир массой 27,60 г. Приведите название карбоновой кислоты.

Дано:

масса карбоновой кислоты $m(\text{кислоты}) = 28,06 \text{ г}$
масса сложного эфира $m(\text{эфира}) = 27,60 \text{ г}$
выход реакции $\eta = 80 \% = 0,8$
общая формула кислоты $\text{C}_x\text{H}_y\text{O}_2$

Найти:

Название карбоновой кислоты.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции этерификации одноосновной карбоновой кислоты с этанолом в общем виде. Пусть R - углеводородный радикал в молекуле кислоты: $$ \text{R-COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \leftrightarrow \text{R-COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} $$

2. Данная в условии масса сложного эфира (27,60 г) является практической массой, так как выход реакции составляет 80%. Найдем теоретическую массу эфира, которая образовалась бы при 100% выходе: $$ m_{теор.}(\text{эфира}) = \frac{m_{практ.}(\text{эфира})}{\eta} = \frac{27,60 \text{ г}}{0,8} = 34,5 \text{ г} $$

3. Обозначим молярную массу радикала R как $M(\text{R})$. Тогда молярная масса карбоновой кислоты будет $M(\text{кислоты}) = M(\text{R}) + M(\text{COOH}) = M(\text{R}) + 45$ г/моль. Молярная масса сложного эфира (этилового эфира) будет $M(\text{эфира}) = M(\text{R}) + M(\text{COOC}_2\text{H}_5) = M(\text{R}) + 73$ г/моль.

4. Согласно уравнению реакции, из 1 моль кислоты образуется 1 моль сложного эфира. Следовательно, количество вещества кислоты, вступившей в реакцию, равно теоретическому количеству вещества образовавшегося эфира: $$ n(\text{кислоты}) = n_{теор.}(\text{эфира}) $$ Используя формулу $n = m/M$, получаем: $$ \frac{m(\text{кислоты})}{M(\text{кислоты})} = \frac{m_{теор.}(\text{эфира})}{M(\text{эфира})} $$

5. Подставим известные значения и выражения для молярных масс в полученное уравнение: $$ \frac{28,06}{M(\text{R}) + 45} = \frac{34,5}{M(\text{R}) + 73} $$

6. Решим уравнение относительно $M(\text{R})$: $$ 28,06 \cdot (M(\text{R}) + 73) = 34,5 \cdot (M(\text{R}) + 45) $$ $$ 28,06 \cdot M(\text{R}) + 28,06 \cdot 73 = 34,5 \cdot M(\text{R}) + 34,5 \cdot 45 $$ $$ 28,06 \cdot M(\text{R}) + 2048,38 = 34,5 \cdot M(\text{R}) + 1552,5 $$ $$ 34,5 \cdot M(\text{R}) - 28,06 \cdot M(\text{R}) = 2048,38 - 1552,5 $$ $$ 6,44 \cdot M(\text{R}) = 495,88 $$ $$ M(\text{R}) = \frac{495,88}{6,44} \approx 77 \text{ г/моль} $$

7. Определим состав радикала R. Молярная масса 77 г/моль соответствует фенильному радикалу $\text{C}_6\text{H}_5$: $$ M(\text{C}_6\text{H}_5) = 6 \cdot M(\text{C}) + 5 \cdot M(\text{H}) = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 = 72 + 5 = 77 \text{ г/моль} $$

8. Следовательно, искомая карбоновая кислота имеет формулу $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$. Ее название - бензойная кислота.

Ответ: бензойная кислота.