Номер 689, страница 153 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

689. Напишите уравнения реакций, при помощи которых из 1-бромпропана и неорганических веществ можно получить изопропилпропаноат.

Решение

Для синтеза изопропилпропаноата из 1-бромпропана и неорганических веществ необходимо осуществить цепочку превращений. Изопропилпропаноат ($CH_3CH_2COO-CH(CH_3)_2$) является сложным эфиром, образованным пропановой кислотой ($CH_3CH_2COOH$) и изопропиловым спиртом (пропанолом-2, $CH_3CH(OH)CH_3$). Следовательно, задача сводится к получению этих двух веществ из 1-бромпропана и последующей реакции этерификации.

1. Получение пропановой кислоты ($CH_3CH_2COOH$)

Этот процесс включает две стадии: гидролиз 1-бромпропана до пропанола-1 и последующее окисление спирта в карбоновую кислоту.

а) Щелочной гидролиз 1-бромпропана. При действии водного раствора щелочи (например, $NaOH$) на 1-бромпропан происходит реакция нуклеофильного замещения, в результате которой образуется пропанол-1.

$CH_3CH_2CH_2Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2OH + NaBr$

б) Окисление пропанола-1. Первичные спирты окисляются сильными окислителями (например, подкисленным раствором перманганата калия $KMnO_4$) до карбоновых кислот с сохранением числа атомов углерода.

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2. Получение изопропилового спирта ($CH_3CH(OH)CH_3$)

Для получения вторичного спирта из первичного галогеналкана необходимо изменить положение функциональной группы. Это достигается через стадию образования алкена.

а) Дегидробромирование 1-бромпропана. При действии спиртового раствора щелочи (например, $KOH$) происходит реакция элиминирования (отщепления), ведущая к образованию пропена.

$CH_3CH_2CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$

б) Гидратация пропена. Присоединение воды к несимметричному алкену в кислой среде (катализатор $H_2SO_4$ или $H_3PO_4$) происходит по правилу Марковникова. Атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксогруппа — к менее гидрированному. В результате образуется пропанол-2 (изопропиловый спирт).

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

3. Получение изопропилпропаноата

Заключительным этапом является реакция этерификации между полученными пропановой кислотой и изопропиловым спиртом. Реакция катализируется сильной кислотой (обычно концентрированной $H_2SO_4$) и является обратимой.

$CH_3CH_2COOH + CH_3-CH(OH)-CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4(конц.), t} CH_3CH_2COO-CH(CH_3)_2 + H_2O$

Ответ:

Цепочка уравнений реакций для получения изопропилпропаноата из 1-бромпропана:

1) $CH_3CH_2CH_2Br + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2OH + NaBr$

2) $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

3) $CH_3CH_2CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH=CH_2 + KBr + H_2O$

4) $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

5) $CH_3CH_2COOH + CH_3-CH(OH)-CH_3 \rightleftharpoons_{H_2SO_4} CH_3CH_2COO-CH(CH_3)_2 + H_2O$