Номер 825, страница 193 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

825. Выберите утверждения, справедливые для вещества,

формула которого $C_6H_5NH_2$:

1 называется фениламин

2 относится к насыщенным аминам

3 растворимость в воде ниже, чем в бензоле

4 с бромной водой вступает в реакцию присоединения

5 при взаимодействии с серной кислотой может быть получена соль, формула которой $C_6H_5NH_3HSO_4$

6 образуется при восстановлении нитробензола

7 является гомологом этиламина

8 используется для получения красителей и лекарственных препаратов

9 обесцвечивает бромную воду

10 основные свойства выражены сильнее, чем у метиламина

11 образуется при действии щелочи на хлорид фениламмония

Проанализируем каждое утверждение для вещества с формулой $C_6H_5NH_2$ (анилин или фениламин).

1. называется фениламин
Вещество с формулой $C_6H_5NH_2$ является простейшим ароматическим амином. Его систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — фениламин (или бензенамин). Также широко используется его тривиальное название — анилин. Таким образом, утверждение справедливо.

Ответ: верно.

2. относится к насыщенным аминам
Насыщенные амины — это амины, в которых аминогруппа связана с насыщенным (алкильным) радикалом. В молекуле анилина ($C_6H_5NH_2$) аминогруппа связана с фенильным радикалом ($C_6H_5$-), который является частью ароматического бензольного кольца. Следовательно, анилин относится к ароматическим аминам, а не к насыщенным.

Ответ: неверно.

3. растворимость в воде ниже, чем в бензоле
Анилин имеет полярную аминогруппу ($-NH_2$) и большой неполярный фенильный радикал ($-C_6H_5$). Из-за преобладания неполярной части молекулы анилин плохо растворяется в полярном растворителе — воде (около 3.6 г на 100 мл воды при 20°C), но хорошо растворяется в неполярных органических растворителях, таких как бензол, согласно принципу "подобное растворяется в подобном".

Ответ: верно.

4. с бромной водой вступает в реакцию присоединения
Аминогруппа является сильным активатором бензольного кольца и ориентирует электрофильное замещение в орто- и пара-положения. При реакции с бромной водой ($Br_2(aq)$) происходит не присоединение, а реакция электрофильного замещения атомов водорода в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома. В результате образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Реакции присоединения к бензольному кольцу требуют значительно более жестких условий.

Ответ: неверно.

5. при взаимодействии с серной кислотой может быть получена соль, формула которой $C_6H_5NH_3HSO_4$
Анилин, как и другие амины, проявляет основные свойства благодаря неподеленной электронной паре на атоме азота. Он реагирует с сильными кислотами, такими как серная кислота ($H_2SO_4$), образуя соли. При взаимодействии одной молекулы анилина с одной молекулой серной кислоты образуется гидросульфат фениламмония: $C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+[HSO_4]^-$. Представленная формула соли верна.

Ответ: верно.

6. образуется при восстановлении нитробензола
Основным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола ($C_6H_5NO_2$). Эта реакция (реакция Зинина) может проводиться с использованием различных восстановителей, например, железа в кислой среде или каталитическим гидрированием: $C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$.

Ответ: верно.

7. является гомологом этиламина
Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений, имеющие сходное строение и химические свойства, и отличающиеся по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$. Этиламин ($C_2H_5NH_2$) — это алифатический (насыщенный) амин. Анилин ($C_6H_5NH_2$) — это ароматический амин. Они принадлежат к разным классам органических соединений и не являются гомологами.

Ответ: неверно.

8. используется для получения красителей и лекарственных препаратов
Анилин является важнейшим исходным продуктом в химической промышленности. Исторически он стал основой для синтеза первых синтетических красителей (анилиновые красители). В настоящее время он также широко используется в производстве полиуретанов, каучуков, пестицидов и многих лекарственных средств (например, сульфаниламидных препаратов, парацетамола).

Ответ: верно.

9. обесцвечивает бромную воду
Как указано в пункте 4, анилин активно реагирует с бромом, содержащимся в бромной воде. Поскольку бром расходуется в реакции замещения, его характерная желто-бурая окраска исчезает. Это качественная реакция на анилин (и фенол).

Ответ: верно.

10. основные свойства выражены сильнее, чем у метиламина
Основные свойства аминов обусловлены способностью атома азота предоставлять свою неподеленную электронную пару для образования связи с протоном. В анилине эта электронная пара втягивается в сопряженную π-систему бензольного кольца, что уменьшает ее доступность и ослабляет основные свойства. В метиламине ($CH_3NH_2$) метильная группа проявляет положительный индуктивный эффект, повышая электронную плотность на атоме азота и усиливая основные свойства. Таким образом, анилин — значительно более слабое основание, чем метиламин.

Ответ: неверно.

11. образуется при действии щелочи на хлорид фениламмония
Хлорид фениламмония ($[C_6H_5NH_3]^+Cl^-$) — это соль, образованная слабым основанием (анилином) и сильной кислотой (соляной). При действии на эту соль более сильного основания, такого как щелочь (например, $NaOH$), происходит вытеснение более слабого основания (анилина) из его соли: $[C_6H_5NH_3]^+Cl^- + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaCl + H_2O$.

Ответ: верно.

Итого, справедливыми являются утверждения: 1, 3, 5, 6, 8, 9, 11.