Номер 2, страница 143 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Напишите уравнения реакций: а) этанола с иодоводородом; б) пропанола-2 с бромоводородом; в) 2-метилпропанола-2 с хлороводородом. Назовите образующиеся галогенпроизводные по номенклатуре ИЮПАК.

Решение

Реакции спиртов с галогеноводородами (такими как $HI$, $HBr$, $HCl$) являются реакциями нуклеофильного замещения, в ходе которых гидроксильная группа ($-OH$) спирта замещается на атом галогена. Общая схема реакции выглядит следующим образом:

$R-OH + HX \rightarrow R-X + H_2O$

где $R$ — углеводородный радикал, а $X$ — атом галогена ($I$, $Br$, $Cl$). В кислой среде гидроксильная группа протонируется, превращаясь в хорошую уходящую группу — воду ($H_2O$), которую затем атакует нуклеофил — галогенид-ион.

а) Уравнение реакции этанола с иодоводородом.

Этанол ($CH_3CH_2OH$) — это первичный спирт. Он реагирует с иодоводородом ($HI$) при нагревании с образованием иодэтана и воды.

$CH_3CH_2OH + HI \rightarrow CH_3CH_2I + H_2O$

Образующееся галогенпроизводное — $CH_3CH_2I$. Согласно номенклатуре ИЮПАК, его название — иодэтан.

Ответ: $CH_3CH_2OH + HI \rightarrow CH_3CH_2I + H_2O$; иодэтан.

б) Уравнение реакции пропанола-2 с бромоводородом.

Пропанол-2 ($CH_3CH(OH)CH_3$) — это вторичный спирт. При его взаимодействии с бромоводородом ($HBr$) происходит замещение гидроксильной группы на атом брома.

$CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CH(Br)CH_3 + H_2O$

Продукт реакции — $CH_3CH(Br)CH_3$. Название по ИЮПАК: нумеруем цепь из трех атомов углерода, атом брома находится у второго атома углерода. Название — 2-бромпропан.

Ответ: $CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CH(Br)CH_3 + H_2O$; 2-бромпропан.

в) Уравнение реакции 2-метилпропанола-2 с хлороводородом.

2-метилпропанол-2 ($(CH_3)_3COH$) — это третичный спирт. Третичные спирты наиболее активно вступают в реакции с галогеноводородами. Реакция с хлороводородом ($HCl$) приводит к образованию соответствующего хлорида.

$(CH_3)_3COH + HCl \rightarrow (CH_3)_3CCl + H_2O$

Образующееся галогенпроизводное — $(CH_3)_3CCl$. Для названия по ИЮПАК находим самую длинную углеродную цепь. Это пропан (3 атома углерода). У второго атома углерода этой цепи находятся заместитель метил ($-CH_3$) и атом хлора. Название — 2-хлор-2-метилпропан.

Ответ: $(CH_3)_3COH + HCl \rightarrow (CH_3)_3CCl + H_2O$; 2-хлор-2-метилпропан.