Номер 2, страница 137 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Почему температуры кипения спиртов гораздо выше, чем углеводородов с таким же числом атомов углерода в молекуле?

Температура кипения вещества определяется силой межмолекулярных взаимодействий. Чем сильнее молекулы притягиваются друг к другу в жидком состоянии, тем больше энергии требуется для их разделения и перехода в газообразное состояние, и, следовательно, тем выше температура кипения.

Молекулы углеводородов (например, алканов) состоят только из атомов углерода и водорода. Связи C-H и C-C являются практически неполярными, так как электроотрицательности углерода и водорода близки. Вследствие этого молекулы углеводородов в целом неполярны. Основным типом межмолекулярного взаимодействия для них являются слабые силы Ван-дер-Ваальса (или дисперсионные силы), которые возникают из-за кратковременных флуктуаций электронной плотности.

Спирты, в отличие от углеводородов, содержат в своей структуре функциональную гидроксильную группу (-OH). Атом кислорода является высокоэлектроотрицательным элементом, и он оттягивает на себя электронную плотность от атома водорода. Это приводит к сильной поляризации ковалентной связи O-H. На атоме кислорода возникает значительный частичный отрицательный заряд ($δ^−$), а на атоме водорода — частичный положительный заряд ($δ^+$).

Благодаря наличию такой полярной группы, между молекулами спирта образуются водородные связи. Это особый, очень прочный вид межмолекулярного диполь-дипольного взаимодействия. Частично положительно заряженный атом водорода ($H^{δ+}$) одной молекулы спирта сильно притягивается к неподеленной электронной паре частично отрицательно заряженного атома кислорода ($O^{δ−}$) соседней молекулы.

Водородные связи значительно прочнее, чем силы Ван-дер-Ваальса. Для разрыва этих прочных ассоциатов между молекулами спирта и их перехода в газовую фазу (кипения) требуется затратить гораздо больше тепловой энергии. Именно поэтому температуры кипения спиртов оказываются значительно выше, чем у углеводородов с таким же числом атомов углерода и сопоставимой молекулярной массой.

Для наглядности сравним этан и этанол, оба содержат два атома углерода:
- Этан ($C_2H_6$), неполярная молекула. Температура кипения: $-88.6$ °C.
- Этанол ($C_2H_5OH$), полярная молекула с группой -OH. Температура кипения: $+78.4$ °C.
Разница в температурах кипения составляет более 160 °C, что ярко демонстрирует мощное влияние водородных связей.

Ответ: Температуры кипения спиртов гораздо выше, чем у соответствующих углеводородов, из-за наличия в молекулах спиртов гидроксильной группы (-OH). Эта группа позволяет молекулам спирта образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи, на разрыв которых требуется значительно больше энергии, чем на преодоление слабых Ван-дер-Ваальсовых сил между молекулами углеводородов.