Номер 5, страница 131 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Напишите структурные формулы и названия восьми изомерных спиртов состава $C_5H_{11}OH$. Отнесите каждый из них к первичным, вторичным или третичным.

Решение

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу, в данном случае $\ce{C5H11OH}$), но разное химическое строение и, следовательно, разные свойства. Спирты классифицируют как первичные, вторичные или третичные в зависимости от того, со сколькими другими атомами углерода связан атом углерода, несущий гидроксильную группу (-OH).

Существует три возможных углеродных скелета для 5 атомов углерода, на основе которых строятся изомерные спирты:

• Пентан (линейная цепь из 5 атомов углерода)
• 2-метилбутан (разветвленная цепь, изопентан)
• 2,2-диметилпропан (сильно разветвленная цепь, неопентан)

Рассмотрим все 8 изомерных спиртов, которые можно получить на основе этих скелетов.

Изомеры с углеродным скелетом н-пентана:

1. Пентан-1-ол

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с одним другим атомом углерода. Это первичный спирт.

Ответ: пентан-1-ол, первичный спирт.

2. Пентан-2-ол

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с двумя другими атомами углерода. Это вторичный спирт.

Ответ: пентан-2-ол, вторичный спирт.

3. Пентан-3-ол

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с двумя другими атомами углерода. Это вторичный спирт.

Ответ: пентан-3-ол, вторичный спирт.

Изомеры с углеродным скелетом 2-метилбутана (изопентана):

4. 3-метилбутан-1-ол

Структурная формула: $\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2-OH}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с одним другим атомом углерода. Это первичный спирт.

Ответ: 3-метилбутан-1-ол, первичный спирт.

5. 2-метилбутан-1-ол

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с одним другим атомом углерода. Это первичный спирт.

Ответ: 2-метилбутан-1-ол, первичный спирт.

6. 3-метилбутан-2-ол

Структурная формула: $\ce{(CH3)2CH-CH(OH)-CH3}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с двумя другими атомами углерода. Это вторичный спирт.

Ответ: 3-метилбутан-2-ол, вторичный спирт.

7. 2-метилбутан-2-ол

Структурная формула: $\ce{CH3-CH2-C(OH)(CH3)2}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с тремя другими атомами углерода. Это третичный спирт.

Ответ: 2-метилбутан-2-ол, третичный спирт.

Изомер с углеродным скелетом 2,2-диметилпропана (неопентана):

8. 2,2-диметилпропан-1-ол

Структурная формула: $\ce{(CH3)3C-CH2-OH}$

Атом углерода, связанный с группой -OH, соединен с одним другим атомом углерода. Это первичный спирт.

Ответ: 2,2-диметилпропан-1-ол, первичный спирт.