Номер 2, страница 131 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Одним из представителей класса простых эфиров является диэтиловый эфир $C_2H_5 - O - C_2H_5$. Диэтиловый эфир — бесцветная жидкость с характерным запахом, имеет температуру кипения, равную $35 \degree C$. Используется в медицине для анестезии, применяется в качестве растворителя. Приведите формулы спиртов, изомерных диэтиловому эфиру.

Решение

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Диэтиловый эфир и спирты, изомерные ему, относятся к разным классам органических соединений, поэтому это случай межклассовой изомерии.

1. Определим молекулярную формулу диэтилового эфира, $C_2H_5-O-C_2H_5$.

В его молекуле содержится:

• Атомов углерода (C): $2 + 2 = 4$
• Атомов водорода (H): $5 + 5 = 10$
• Атомов кислорода (O): $1$

Молекулярная формула диэтилового эфира — $C_4H_{10}O$.

2. Найдём все возможные спирты, имеющие такую же молекулярную формулу $C_4H_{10}O$. Общая формула предельных одноатомных спиртов — $C_nH_{2n+2}O$. При $n=4$ получаем $C_4H_{2 \cdot 4 + 2}O = C_4H_{10}O$, что соответствует найденной формуле.

Изомерные спирты могут отличаться строением углеродного скелета и положением гидроксильной группы (—OH).

Возможные углеродные скелеты для 4 атомов углерода:

• Нормальная (неразветвленная) цепь: бутан.
• Разветвленная цепь: изобутан (2-метилпропан).

Рассмотрим изомеры для каждого скелета:

Для нормального бутанового скелета:

• Гидроксильная группа у первого атома углерода: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$ — Бутан-1-ол (н-бутиловый спирт).
• Гидроксильная группа у второго атома углерода: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$ — Бутан-2-ол (втор-бутиловый спирт).

Для разветвленного изобутанового скелета:

• Гидроксильная группа у первичного атома углерода: $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$ — 2-метилпропан-1-ол (изобутиловый спирт).
• Гидроксильная группа у третичного атома углерода: $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$ — 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт).

Таким образом, существует четыре спирта, изомерных диэтиловому эфиру.

Ответ:

Формулы спиртов, изомерных диэтиловому эфиру:

1. Бутан-1-ол: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$
2. Бутан-2-ол: $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{OH})-\text{CH}_3$
3. 2-метилпропан-1-ол: $(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CH}_2-\text{OH}$
4. 2-метилпропан-2-ол: $(\text{CH}_3)_3\text{C}-\text{OH}$