Номер 5, страница 148 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. Напишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения органических веществ:

$C_2H_4 \xrightarrow{KMnO_4/H_2O, 5 ^\circ C} \text{A} \xrightarrow{HNO_3(\text{конц. изб.})/H_2SO_4(\text{конц.})} \text{B}$

Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести две последовательные химические реакции. Рассмотрим каждую из них.

1. Превращение $C_2H_4 \xrightarrow{KMnO_4/H_2O, 5^\circ C} A$

Первая стадия — это реакция этена ($C_2H_4$) с водным раствором перманганата калия ($KMnO_4$) при низкой температуре ($5^\circ C$). Это реакция мягкого окисления алкенов, известная как реакция Вагнера. В ходе реакции происходит разрыв $\pi$-связи в молекуле этена и присоединение двух гидроксильных групп ($OH$) по месту бывшей двойной связи.

Продуктом этой реакции (вещество A) является двухатомный спирт — этандиол-1,2 (этиленгликоль).

Уравнение реакции: $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{t=5^\circ C} 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

2. Превращение $A \xrightarrow{HNO_3(конц., изб.)/H_2SO_4(конц.)} B$

Вторая стадия — это реакция полученного этандиола-1,2 (вещество A) с нитрующей смесью, которая состоит из концентрированной азотной ($HNO_3$) и концентрированной серной ($H_2SO_4$) кислот. Эта реакция является этерификацией (образование сложного эфира). Концентрированная серная кислота играет роль катализатора и водоотнимающего агента, способствуя смещению равновесия в сторону продуктов.

Поскольку азотная кислота взята в избытке, обе гидроксильные группы этандиола-1,2 вступают в реакцию. Продуктом (вещество B) является сложный эфир — этандиол-1,2 динитрат.

Уравнение реакции: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2HNO_3(конц.) \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} O_2NO-CH_2-CH_2-ONO_2 + 2H_2O$

Ответ:

Схемы реакций для осуществления данных превращений:

1. $3C_2H_4 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{t=5^\circ C} 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Вещество А — этандиол-1,2 (этиленгликоль).

2. $HO-CH_2-CH_2-OH + 2HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.)} O_2NO-CH_2-CH_2-ONO_2 + 2H_2O$

Вещество B — этандиол-1,2 динитрат.