Номер 8, страница 243 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8*. Юный химик решил изучить реакцию целлюлозы с азотной кислотой. Для этого он взял кусочек хлопчатобумажной ткани и поместил её в нитрующую смесь (смесь концентрированных серной и азотной кислот). Примерно через 15 минут он вынул ткань из нитрующей смеси, промыл и высушил. Затем он поджёг кусочки полученной ткани, а также ткань, не подвергшуюся обработке. Исходная ткань с трудом загорелась, выделяя много копоти и дыма, тогда как ткань, обработанная нитрующей смесью, быстро сгорела, не выделяя копоти. Объясните наблюдаемое явление, напишите уравнения протекающих реакций.

Объясните наблюдаемое явление

Наблюдаемое явление связано с химическим превращением основного компонента хлопчатобумажной ткани — целлюлозы. Целлюлоза является природным полимером, полисахаридом, формула ее мономерного звена $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n$. В каждом звене содержится три гидроксильные группы ($-OH$).

При обработке ткани нитрующей смесью (смесь концентрированных серной и азотной кислот) происходит реакция этерификации — взаимодействие гидроксильных групп целлюлозы с азотной кислотой. Серная кислота в этой смеси выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства, сдвигая равновесие реакции в сторону образования продуктов.

В результате этой реакции образуется сложный эфир — нитрат целлюлозы (нитроцеллюлоза, пироксилин). В его молекуле на месте гидроксильных групп появляются нитратные группы ($-ONO_2$).

Разница в горении объясняется фундаментальным различием в строении исходной целлюлозы и полученной нитроцеллюлозы:

• Исходная ткань (целлюлоза): для горения ей требуется кислород из воздуха. Процесс горения медленный, и часто кислорода не хватает для полного сгорания. В результате неполного сгорания образуется элементарный углерод (копоть, сажа) и угарный газ, что и наблюдается в виде дыма и копоти.

• Обработанная ткань (нитроцеллюлоза): это вещество содержит в своей молекуле одновременно и горючие элементы (углерод, водород), и окислитель (кислород в составе нитратных групп). При поджигании нитроцеллюлоза подвергается быстрому термическому разложению (дефлаграции), которое не требует доступа кислорода извне. Окисление происходит за счет "внутреннего" кислорода. Реакция протекает очень быстро, с выделением большого количества газообразных продуктов (азот, оксиды углерода, водяной пар) и без образования твердого остатка в виде копоти. Именно поэтому обработанная ткань сгорает мгновенно и бездымно.

Ответ: Наблюдаемое явление объясняется превращением целлюлозы (основы хлопчатобумажной ткани) в нитроцеллюлозу при обработке нитрующей смесью. Нитроцеллюлоза, в отличие от исходной целлюлозы, содержит в своей молекуле и горючее (атомы углерода и водорода), и окислитель (нитратные группы), что обеспечивает её быстрое, полное и бездымное горение (дефлаграцию) без доступа кислорода воздуха. Исходная же ткань горит медленно и с копотью из-за неполного сгорания в условиях недостатка кислорода из воздуха.

Напишите уравнения протекающих реакций

1. Реакция нитрования целлюлозы. В ходе реакции образуется тринитрат целлюлозы (пироксилин):

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

2. Реакция горения (термического разложения) нитроцеллюлозы. Это экзотермическая реакция с выделением большого объема газов. Один из возможных вариантов сбалансированного уравнения:

$2[C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n \xrightarrow{t} 3n CO_2 + 9n CO + 3n N_2 + 7n H_2O$

3. Реакция горения исходной целлюлозы. Горение происходит за счет кислорода воздуха и является неполным, что можно схематически отразить так:

$(C_6H_{10}O_5)_n + O_2 (\text{недостаток}) \xrightarrow{t} \text{C (копоть)} + CO + CO_2 + H_2O$

Ответ:

Уравнение нитрования целлюлозы: $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

Уравнение горения нитроцеллюлозы: $2[C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n \xrightarrow{t} 3n CO_2 + 9n CO + 3n N_2 + 7n H_2O$