Номер 146, страница 45 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

146. *При взаимодействии бромалкана с металлическим натрием образуется углеводород $(\omega(\text{C}) = 83.72 \%)$, при монохлорировании которого может быть получено три структурных изомера. Приведите название бромалкана.

Дано:

Реакция: бромалкан + Na → углеводород

Массовая доля углерода в углеводороде ω(C) = 83,72 %

При монохлорировании углеводорода образуется три структурных изомера.

Найти:

Название исходного бромалкана.

Решение:

1. Установим молекулярную формулу полученного углеводорода.

Взаимодействие бромалкана с металлическим натрием — это реакция Вюрца, в результате которой образуется алкан. Общая формула алканов — $C_n H_{2n+2}$.

Массовая доля углерода в алкане рассчитывается по формуле:

$ \omega(C) = \frac{n \cdot A_r(C)}{M_r(C_n H_{2n+2})} = \frac{12n}{12n + (2n+2) \cdot 1} = \frac{12n}{14n+2} $

Подставим известное значение массовой доли (в долях от единицы 0,8372) и решим уравнение относительно n:

$ 0,8372 = \frac{12n}{14n+2} $

$ 0,8372 \cdot (14n + 2) = 12n $

$ 11,7208n + 1,6744 = 12n $

$ 1,6744 = 12n - 11,7208n $

$ 1,6744 = 0,2792n $

$ n = \frac{1,6744}{0,2792} \approx 6 $

Следовательно, молекулярная формула углеводорода — $C_6H_{14}$ (гексан).

2. Определим строение углеводорода (изомера гексана).

По условию, при монохлорировании этого углеводорода образуется три структурных изомера. Это означает, что в молекуле углеводорода существует три типа неэквивалентных атомов водорода, замещение которых приводит к разным продуктам.

Рассмотрим возможные изомеры гексана $C_6H_{14}$ и число продуктов их монохлорирования:

н-гексан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$. Вследствие симметрии молекулы, в ней есть 3 типа неэквивалентных атомов водорода (у C-1, C-2, C-3). Дает три структурных изомера (1-хлоргексан, 2-хлоргексан, 3-хлоргексан).

2-метилпентан: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3$. Имеет 5 типов неэквивалентных атомов водорода. Дает пять структурных изомеров.

3-метилпентан: $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$. Имеет 4 типа неэквивалентных атомов водорода. Дает четыре структурных изомера.

2,3-диметилбутан: $CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3$. Имеет 2 типа неэквивалентных атомов водорода. Дает два структурных изомера.

2,2-диметилбутан: $CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$. Имеет 3 типа неэквивалентных атомов водорода. Дает три структурных изомера.

Таким образом, условию задачи удовлетворяют два изомера: н-гексан и 2,2-диметилбутан.

3. Определим исходный бромалкан.

Углеводород был получен по реакции Вюрца из одного бромалкана, что описывается общей схемой:

$ 2R-Br + 2Na \rightarrow R-R + 2NaBr $

Это означает, что молекула углеводорода $R-R$ должна быть симметричной и состоять из двух одинаковых алкильных радикалов R.

Если углеводород — н-гексан ($CH_3CH_2CH_2-CH_2CH_2CH_3$), то он симметричен и состоит из двух одинаковых н-пропильных радикалов ($CH_3CH_2CH_2-$). Следовательно, исходным бромалканом был 1-бромпропан ($CH_3CH_2CH_2Br$).

Если углеводород — 2,2-диметилбутан ($CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3$), его молекула несимметрична и не может быть получена удвоением одного алкильного радикала с тремя атомами углерода (так как $2 \times 3 = 6$). Для его синтеза по реакции Вюрца потребовалась бы смесь разных галогеналканов, что противоречит условию.

Вывод: образовавшийся углеводород — н-гексан, а исходный бромалкан — 1-бромпропан.

Ответ: 1-бромпропан.