Номер 155, страница 47 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

155. Органическое вещество состоит из атомов углерода, водорода, кислорода и азота. Массовая доля кислорода в органическом веществе — 42,7 %. Число атомов углерода в 2 раза больше числа атомов азота, а число атомов водорода в 2,5 раза больше числа атомов кислорода. Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что его молярная масса меньше $100 \text{ г/моль}$. Предложите возможную структурную формулу органического вещества. Учтите, что валентность азота равна III.

Дано:

Органическое вещество состава $C_xH_yO_zN_w$
Массовая доля кислорода, $\omega(O) = 42,7 \% = 0,427$
Соотношение числа атомов углерода и азота: $N(C) = 2 \cdot N(N) \implies x = 2w$
Соотношение числа атомов водорода и кислорода: $N(H) = 2,5 \cdot N(O) \implies y = 2.5z$
Молярная масса вещества: $M(C_xH_yO_zN_w) < 100$ г/моль
Валентность азота (N) равна III

Найти:

Молекулярную формулу вещества - ?
Структурную формулу вещества - ?

Решение:

1. Установление молекулярной формулы вещества

Пусть общая формула органического вещества — $C_xH_yO_zN_w$. Индексы в формуле $(x, y, z, w)$ пропорциональны количеству вещества (числу молей) каждого элемента.

Из условий задачи имеем следующие соотношения между индексами:

$x = 2w$

$y = 2.5z$

Для нахождения соотношения между всеми индексами, выразим их через две переменные, $a$ и $b$. Пусть в некотором количестве вещества содержится $a$ моль атомов азота $(N)$ и $b$ моль атомов кислорода $(O)$. Тогда, согласно условиям, количество вещества атомов углерода $(C)$ равно $2a$ моль, а водорода $(H)$ — $2.5b$ моль.

Массы элементов в этом количестве вещества (при $Ar(C)=12, Ar(H)=1, Ar(O)=16, Ar(N)=14$):
$m(C) = n(C) \cdot M(C) = 2a \cdot 12 = 24a$
$m(H) = n(H) \cdot M(H) = 2.5b \cdot 1 = 2.5b$
$m(O) = n(O) \cdot M(O) = b \cdot 16 = 16b$
$m(N) = n(N) \cdot M(N) = a \cdot 14 = 14a$

Общая масса вещества: $m_{общ} = m(C) + m(H) + m(O) + m(N) = 24a + 2.5b + 16b + 14a = 38a + 18.5b$.

Массовая доля кислорода равна отношению массы кислорода к общей массе:

$\omega(O) = \frac{m(O)}{m_{общ}} = \frac{16b}{38a + 18.5b}$

Подставим известное значение $\omega(O) = 0,427$ и решим уравнение относительно соотношения $a$ и $b$:

$\frac{16b}{38a + 18.5b} = 0,427$

$16b = 0,427 \cdot (38a + 18.5b)$

$16b = 16.226a + 7.8995b$

$16b - 7.8995b = 16.226a$

$8.1005b = 16.226a$

Найдем соотношение $\frac{b}{a}$:

$\frac{b}{a} = \frac{16.226}{8.1005} \approx 2.003 \approx 2$

Таким образом, соотношение количеств атомов кислорода и азота $z:w$ (которое равно $b:a$) составляет $2:1$.

Теперь мы можем найти соотношение всех индексов в простейшей формуле. Примем $w=1$, тогда $z=2$.

$x = 2w = 2 \cdot 1 = 2$

$y = 2.5z = 2.5 \cdot 2 = 5$

Соотношение индексов $x:y:z:w = 2:5:2:1$. Следовательно, простейшая (эмпирическая) формула вещества — $C_2H_5O_2N$.

Найдем молярную массу, соответствующую простейшей формуле:

$M(C_2H_5O_2N) = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 2 \cdot 16 + 1 \cdot 14 = 24 + 5 + 32 + 14 = 75$ г/моль.

Истинная молекулярная формула имеет вид $(C_2H_5O_2N)_n$, где $n$ — целое число. Тогда истинная молярная масса $M_{ист} = n \cdot 75$ г/моль.

По условию, молярная масса вещества меньше 100 г/моль:

$n \cdot 75 < 100$

$n < \frac{100}{75} \implies n < 1.33$

Так как $n$ — целое число, единственное возможное значение — $n=1$.

Следовательно, молекулярная формула вещества совпадает с простейшей.

Ответ: Молекулярная формула вещества — $C_2H_5NO_2$.

2. Предложение возможной структурной формулы

Молекулярная формула вещества — $C_2H_5NO_2$. Валентности элементов: C(IV), H(I), O(II), N(III).

Рассчитаем степень ненасыщенности (число двойных связей и/или циклов):

$DoU = C - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} + 1 = 2 - \frac{5}{2} + \frac{1}{2} + 1 = 2 - 2 + 1 = 1$.

Степень ненасыщенности равна 1, что указывает на наличие одной двойной связи или одного цикла в молекуле.

Учитывая состав и валентность азота (III), можно предположить несколько изомерных структур. Одной из наиболее вероятных является аминокислота, содержащая аминогруппу $(-NH_2)$ и карбоксильную группу $(-COOH)$.

Для состава $C_2H_5NO_2$ подходит аминоуксусная кислота (глицин) с формулой $H_2N-CH_2-COOH$.

В этой структуре все валентности соблюдены: каждый атом углерода четырехвалентен, кислород двухвалентен, водород одновалентен, а азот в аминогруппе трехвалентен. Формула соответствует найденной молекулярной формуле, а степень ненасыщенности (одна двойная связь C=O в карбоксильной группе) соответствует расчетной.

Ответ: Возможная структурная формула — аминоуксусная кислота (глицин): $H_2N-CH_2-COOH$.