Номер 290, страница 75 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

290. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, которые получаются в результате присоединения к молекуле бутадиена-1,3:

а) одной молекулы водорода;

б) одной молекулы хлора.

Учтите возможность образования продуктов 1,2- и 1,4-присоединения. Какие из полученных веществ могут существовать в виде цис-транс-изомеров?

Бутадиен-1,3 (дивинил) является сопряженным диеном, для которого характерны реакции электрофильного присоединения. Присоединение одной молекулы реагента может происходить по двум направлениям: 1,2-присоединение (по одной из двойных связей) и 1,4-присоединение (по краям сопряженной системы с перемещением двойной связи в центр).

а) Присоединение одной молекулы водорода ($H_2$) к бутадиену-1,3

Реакция гидрирования протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

1. 1,2-присоединение:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{катализатор, 1,2} CH_3-CH_2-CH=CH_2$

В результате образуется бут-1-ен.

2. 1,4-присоединение:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{катализатор, 1,4} CH_3-CH=CH-CH_3$

В результате образуется бут-2-ен.

Ответ: В результате присоединения одной молекулы водорода к бутадиену-1,3 образуется смесь двух веществ: бут-1-ен и бут-2-ен.

б) Присоединение одной молекулы хлора ($Cl_2$) к бутадиену-1,3

Реакция хлорирования также идет по двум направлениям.

1. 1,2-присоединение:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{1,2} CH_2Cl-CHCl-CH=CH_2$

В результате образуется 3,4-дихлорбут-1-ен.

2. 1,4-присоединение:

$CH_2=CH-CH=CH_2 + Cl_2 \xrightarrow{1,4} CH_2Cl-CH=CH-CH_2Cl$

В результате образуется 1,4-дихлорбут-2-ен.

Ответ: В результате присоединения одной молекулы хлора к бутадиену-1,3 образуется смесь двух веществ: 3,4-дихлорбут-1-ен и 1,4-дихлорбут-2-ен.

Какие из полученных веществ могут существовать в виде цис-транс-изомеров?

Геометрическая (цис-транс) изомерия возможна для алкенов, у которых каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет два различных заместителя.

Проанализируем полученные продукты:

Бут-1-ен ($CH_3-CH_2-CH=CH_2$): У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода), поэтому цис-транс-изомеры невозможны.

Бут-2-ен ($CH_3-CH=CH-CH_3$): У каждого атома углерода при двойной связи ($C_2$ и $C_3$) находятся разные заместители (атом водорода и метильная группа $-CH_3$). Следовательно, бут-2-ен существует в виде цис- и транс-изомеров.

3,4-дихлорбут-1-ен ($CH_2Cl-CHCl-CH=CH_2$): У первого атома углерода ($C_1$) при двойной связи находятся два одинаковых заместителя (атомы водорода). Цис-транс-изомерия невозможна.

1,4-дихлорбут-2-ен ($CH_2Cl-CH=CH-CH_2Cl$): У каждого атома углерода при двойной связи ($C_2$ и $C_3$) находятся разные заместители (атом водорода и хлорметильная группа $-CH_2Cl$). Следовательно, 1,4-дихлорбут-2-ен существует в виде цис- и транс-изомеров.

Ответ: В виде цис-транс-изомеров могут существовать бут-2-ен и 1,4-дихлорбут-2-ен.