Номер 291, страница 75 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

291. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, которые получаются в результате присоединения к молекуле изопрена:

а) одной молекулы брома;

б) двух молекул брома.

Учтите возможность образования продуктов 1,2- и 1,4-присоединения.

Изопрен (2-метилбута-1,3-диен) — это сопряженный диен. Реакция электрофильного присоединения брома к нему может протекать по двум основным направлениям, которые называют 1,2-присоединением и 1,4-присоединением, где цифры указывают на атомы углерода в сопряженной системе $C^1=C^2-C^3=C^4$. Структурная формула изопрена: $CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2$.

Присоединение одной молекулы брома ($Br_2$) приводит к образованию смеси продуктов. Реакция идет через образование резонансно-стабилизированного аллильного карбокатиона. Первоначальная атака электрофила ($Br^+$) на атом C1 приводит к более стабильному третичному карбокатиону, поэтому этот путь является основным. Последующая атака нуклеофила ($Br^-$) на C2 или C4 этого катиона приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения соответственно.

1. Продукт 1,2-присоединения

Атомы брома присоединяются к первому и второму атомам углерода сопряженной системы. В результате сохраняется двойная связь между C3 и C4.

Уравнение реакции:

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CH=CH_2$

Для названия продукта нумерацию главной цепи ведут от конца, ближайшего к двойной связи (справа). Получается: 3,4-дибромо-3-метилбут-1-ен.

2. Продукт 1,4-присоединения

Атомы брома присоединяются к первому и четвертому (крайним) атомам углерода сопряженной системы. При этом двойная связь смещается в центр молекулы, между C2 и C3.

Уравнение реакции:

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br$

Название продукта: 1,4-дибромо-2-метилбут-2-ен.

Ответ: При присоединении одной молекулы брома к изопрену образуется смесь продуктов: 3,4-дибромо-3-метилбут-1-ен (продукт 1,2-присоединения) и 1,4-дибромо-2-метилбут-2-ен (продукт 1,4-присоединения).

При взаимодействии изопрена с избытком брома (в соотношении 1:2) происходит полное бромирование, то есть присоединение по обеим двойным связям. Реакция идет в две стадии: сначала образуется смесь дибромпроизводных (как в пункте а), а затем оставшаяся в их молекулах двойная связь также реагирует с бромом.

Бромирование продукта 1,2-присоединения:

$CH_2Br-CBr(CH_3)-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br$

Бромирование продукта 1,4-присоединения:

$CH_2Br-C(CH_3)=CH-CH_2Br + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br$

В обоих случаях образуется одно и то же вещество. Суммарное уравнение реакции:

$CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br-CBr(CH_3)-CHBr-CH_2Br$

Название полученного вещества: 1,2,3,4-тетрабромо-2-метилбутан.

Ответ: При присоединении двух молекул брома к изопрену образуется 1,2,3,4-тетрабромо-2-метилбутан.