Номер 326, страница 81 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

326. Напишите структурные формулы всех изомерных ал-кинов и алкадиенов состава $C_4H_6$. Дайте им названия.

Решение

Общая формула для классов алкинов и алкадиенов — $C_nH_{2n-2}$. При $n=4$ молекулярная формула соединения будет $C_4H_{2 \cdot 4 - 2}$, что соответствует заданной формуле $C_4H_6$.

Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (одну и ту же молекулярную формулу), но разное строение и, следовательно, разные свойства. Рассмотрим все возможные структурные изомеры для состава $C_4H_6$ среди алкинов и алкадиенов.

Изомерные алкины состава $C_4H_6$

Алкины — это углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода. Для углеродного скелета из четырех атомов возможны два изомера, отличающихся положением тройной связи.

Тройная связь расположена в начале цепи, у первого атома углерода. Такие алкины называют терминальными.

Структурная формула: $CH \equiv C-CH_2-CH_3$

Название по номенклатуре ИЮПАК: бутин-1.

Тройная связь расположена в середине цепи, между вторым и третьим атомами углерода. Такие алкины называют нетерминальными.

Структурная формула: $CH_3-C \equiv C-CH_3$

Название по номенклатуре ИЮПАК: бутин-2.

Изомеры с разветвленным углеродным скелетом для алкинов состава $C_4H_6$ невозможны, так как в этом случае один из атомов углерода должен был бы иметь валентность, равную пяти, что нарушает основные принципы строения органических соединений.

Ответ: Существует два изомерных алкина состава $C_4H_6$: бутин-1 ($CH \equiv C-CH_2-CH_3$) и бутин-2 ($CH_3-C \equiv C-CH_3$).

Изомерные алкадиены состава $C_4H_6$

Алкадиены — это углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные связи между атомами углерода. Для неразветвленного углеродного скелета из четырех атомов возможны два изомера, отличающихся взаимным расположением двойных связей.

Двойные связи расположены у одного атома углерода (кумулированные связи).

Структурная формула: $CH_2=C=CH-CH_3$

Название по номенклатуре ИЮПАК: бутадиен-1,2.

Двойные связи разделены одной одинарной связью (сопряженные связи).

Структурная формула: $CH_2=CH-CH=CH_2$

Название по номенклатуре ИЮПАК: бутадиен-1,3.

Алкадиены с изолированными двойными связями (разделенными двумя или более одинарными связями) для цепи из 4-х атомов углерода невозможны. Также для состава $C_4H_6$ не существует изомеров-алкадиенов с разветвленной цепью.

Ответ: Существует два изомерных алкадиена состава $C_4H_6$: бутадиен-1,2 ($CH_2=C=CH-CH_3$) и бутадиен-1,3 ($CH_2=CH-CH=CH_2$).