Номер 332, страница 82 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

332. Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества, которые получаются в результате присоединения к молекуле ацетилена:

а) одной молекулы водорода;

б) двух молекул водорода;

в) одной молекулы брома;

г) двух молекул брома. Какое из полученных веществ может существовать в виде цис-транс-изомеров?

а) присоединение одной молекулы водорода

Присоединение одной молекулы водорода к ацетилену (этину) является реакцией гидрирования. Реакция протекает в присутствии катализатора (например, катализатора Линдлара, $Pd/CaCO_3$, отравленного солями свинца) и приводит к разрыву одной из двух π-связей в тройной связи с образованием двойной связи. Продуктом реакции является этен (этилен).

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{кат.} H_2C=CH_2$

В результате реакции получается этен.

Ответ: $HC \equiv CH + H_2 \rightarrow H_2C=CH_2$ (этен).

б) присоединение двух молекул водорода

Присоединение двух молекул водорода к ацетилену является реакцией полного гидрирования. Она протекает в более жестких условиях (например, при нагревании с никелевым, платиновым или палладиевым катализатором). В ходе реакции разрываются обе π-связи тройной связи, и образуется насыщенный углеводород. Продуктом реакции является этан.

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni, t^\circ} H_3C-CH_3$

В результате реакции получается этан.

Ответ: $HC \equiv CH + 2H_2 \rightarrow H_3C-CH_3$ (этан).

в) присоединение одной молекулы брома

Присоединение одной молекулы брома к ацетилену — это реакция галогенирования (бромирования). Молекула брома присоединяется по месту разрыва одной π-связи. Продуктом реакции является 1,2-дибромэтен.

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow BrHC=CHBr$

В результате реакции получается 1,2-дибромэтен.

Ответ: $HC \equiv CH + Br_2 \rightarrow BrHC=CHBr$ (1,2-дибромэтен).

г) присоединение двух молекул брома

Присоединение избытка брома (двух молекул) к ацетилену приводит к полному бромированию. Реакция идет в две стадии, и в конечном итоге разрываются обе π-связи. Продуктом реакции является 1,1,2,2-тетрабромэтан.

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow Br_2HC-CHBr_2$

В результате реакции получается 1,1,2,2-тетрабромэтан.

Ответ: $HC \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow Br_2HC-CHBr_2$ (1,1,2,2-тетрабромэтан).

Какое из полученных веществ может существовать в виде цис-транс-изомеров?

Цис-транс-изомерия (или геометрическая изомерия) возможна для веществ, в молекулах которых есть жесткая структура (например, двойная связь), ограничивающая свободное вращение, и при каждом из двух атомов углерода, образующих эту структуру, находятся два различных заместителя.

Рассмотрим полученные вещества:

Этен ($H_2C=CH_2$): у каждого атома углерода при двойной связи находятся два одинаковых заместителя — два атома водорода. Цис-транс-изомерия невозможна.

Этан ($H_3C-CH_3$): в молекуле нет двойной связи, возможно свободное вращение вокруг одинарной связи C-C. Цис-транс-изомерия невозможна.

1,2-дибромэтен ($BrHC=CHBr$): в молекуле есть двойная связь. У первого атома углерода находятся два разных заместителя (атом водорода H и атом брома Br). У второго атома углерода также находятся два разных заместителя (H и Br). Следовательно, для этого вещества возможна цис-транс-изомерия.

1,1,2,2-тетрабромэтан ($Br_2HC-CHBr_2$): в молекуле нет двойной связи. Цис-транс-изомерия невозможна.

Таким образом, только 1,2-дибромэтен может существовать в виде цис- и транс-изомеров: цис-1,2-дибромэтен (атомы брома по одну сторону от плоскости двойной связи) и транс-1,2-дибромэтен (атомы брома по разные стороны от плоскости двойной связи).

Ответ: В виде цис-транс-изомеров может существовать 1,2-дибромэтен.