Номер 449, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

449. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить из пропанола-2:

а) 1,2-дибромпропан;

б) 2-бромпропан.

Решение

а) 1,2-дибромпропан

Получение 1,2-дибромпропана из пропанола-2 осуществляется в две стадии. Сначала необходимо получить непредельный углеводород (алкен), а затем провести реакцию его галогенирования.

1. Внутримолекулярная дегидратация пропанола-2. При нагревании пропанола-2 с концентрированной серной кислотой, которая действует как водоотнимающий агент, отщепляется молекула воды и образуется пропен.

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2. Бромирование пропена. Полученный пропен реагирует с бромом (или бромной водой). Происходит реакция присоединения по двойной связи, в результате чего образуется 1,2-дибромпропан.

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$

Ответ:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

$CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2Br$

б) 2-бромпропан

Получение 2-бромпропана из пропанола-2 возможно в одну стадию путем реакции нуклеофильного замещения, при которой гидроксильная группа (-OH) в молекуле спирта замещается на атом брома (-Br).

Эту реакцию можно провести, действуя на пропанол-2 бромоводородом ($HBr$).

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3 + H_2O$

Ответ:

$CH_3-CH(OH)-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_3 + H_2O$