Номер 450, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

450. Предложите двухстадийный синтез бутанола-2 из н-бутана.

Решение

Синтез бутанола-2 из н-бутана можно осуществить в две стадии. Первая стадия — введение функциональной группы в инертную молекулу алкана. Вторая стадия — превращение этой группы в целевую гидроксильную группу.

Стадия 1. Радикальное бромирование н-бутана

Для введения функциональной группы в молекулу н-бутана ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$) используется реакция свободно-радикального галогенирования. Целевой продукт, бутанол-2, имеет гидроксильную группу у второго атома углерода, поэтому на первой стадии необходимо получить 2-галогенбутан. В молекуле н-бутана есть первичные (на C1 и C4) и вторичные (на C2 и C3) атомы водорода. Замещение вторичных атомов водорода происходит преимущественно, так как образующийся вторичный радикал более стабилен, чем первичный. Для повышения селективности (выхода именно 2-замещенного продукта) следует использовать бромирование, а не хлорирование. Реакция инициируется УФ-светом ($h\nu$) или нагреванием ($t^\circ$).

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + HBr$

Основным продуктом является 2-бромбутан.

Стадия 2. Получение бутанола-2

На второй стадии 2-бромбутан превращают в бутанол-2 реакцией нуклеофильного замещения. Атом брома в 2-бромбутане замещается на гидроксильную группу ($OH^-$) при действии водного раствора щёлочи, например, $NaOH$. Важно использовать именно водный раствор, так как в спиртовом растворе щёлочи преобладала бы побочная реакция элиминирования с образованием бутена.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + NaOH(водн.) \xrightarrow{t^\circ} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + NaBr$

В результате образуется бутанол-2.

Ответ:

Двухстадийный синтез бутанола-2 из н-бутана включает следующие реакции:

Радикальное бромирование н-бутана на свету с получением 2-бромбутана:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + HBr$

Гидролиз 2-бромбутана водным раствором щёлочи с получением бутанола-2:
$CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3 + NaOH(водн.) \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + NaBr$