Номер 606, страница 136 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

606. *На рисунке приведена модель молекулы салициловой кислоты:

Приведите структурные формулы изомеров салициловой кислоты, содержащих бензольное кольцо и карбоксильную или альдегидную группу.

На рисунке представлена модель молекулы салициловой кислоты. Проанализировав ее строение, можно определить брутто-формулу этого соединения. Молекула состоит из бензольного кольца ($C_6$), к которому присоединены четыре атома водорода ($H_4$), одна карбоксильная группа ($-COOH$) и одна гидроксильная группа ($-OH$).

Состав молекулы:

Атомов углерода (C): $6+1=7$

Атомов водорода (H): $4+1+1=6$

Атомов кислорода (O): $2+1=3$

Таким образом, молекулярная формула салициловой кислоты — $C_7H_6O_3$.

Далее приведем структурные формулы изомеров с такой же молекулярной формулой, которые содержат бензольное кольцо и карбоксильную или альдегидную группу.

Изомеры, содержащие карбоксильную группу ($-COOH$)

Если в молекуле состава $C_7H_6O_3$ присутствует бензольное кольцо и карбоксильная группа, то оставшийся фрагмент имеет состав $-OH$. Следовательно, изомеры этого типа являются гидроксибензойными кислотами. Они различаются взаимным расположением функциональных групп в бензольном кольце. Сама салициловая кислота является одним из таких изомеров.

1. 2-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота, орто-изомер)

2. 3-гидроксибензойная кислота (мета-изомер)

3. 4-гидроксибензойная кислота (пара-изомер)

Изомеры, содержащие альдегидную группу ($-CHO$)

Если в молекуле состава $C_7H_6O_3$ присутствует бензольное кольцо и альдегидная группа, то оставшийся фрагмент имеет состав $O_2H$. Этот состав может быть реализован двумя основными способами:

1. В виде двух гидроксильных групп ($-OH$). В этом случае изомерами являются дигидроксибензальдегиды. Существует 6 возможных положений заместителей:

а) 2,3-дигидроксибензальдегид

б) 2,4-дигидроксибензальдегид

в) 2,5-дигидроксибензальдегид

г) 2,6-дигидроксибензальдегид

д) 3,4-дигидроксибензальдегид

е) 3,5-дигидроксибензальдегид

2. В виде одной гидропероксидной группы ($-OOH$). В этом случае изомерами являются гидропероксибензальдегиды. Хотя эти соединения, как правило, менее стабильны, они формально являются изомерами, удовлетворяющими условиям. Существует 3 таких изомера:

а) 2-гидропероксибензальдегид

б) 3-гидропероксибензальдегид

в) 4-гидропероксибензальдегид

Ответ:

Изомерами салициловой кислоты ($C_7H_6O_3$), содержащими бензольное кольцо и карбоксильную или альдегидную группу, являются:

Гидроксибензойные кислоты (3 изомера): 2-гидроксибензойная, 3-гидроксибензойная и 4-гидроксибензойная кислоты.

Дигидроксибензальдегиды (6 изомеров): 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- и 3,5-дигидроксибензальдегид.

Гидропероксибензальдегиды (3 изомера): 2-гидропероксибензальдегид, 3-гидропероксибензальдегид и 4-гидропероксибензальдегид.

Структурные формулы всех перечисленных соединений приведены выше в решении.