Номер 609, страница 137 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

609. Муравьиная, уксусная и пропановая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях. Какие еще неограниченно растворимые в воде органические вещества вам известны? Что общего в строении всех этих веществ?

Муравьиная, уксусная и пропановая кислоты хорошо растворяются в воде благодаря их способности образовывать водородные связи с молекулами воды. Этот же принцип определяет растворимость и других органических соединений.

Какие еще неограниченно растворимые в воде органические вещества вам известны?

Кроме низших карбоновых кислот, с водой в любых соотношениях смешиваются и другие классы органических соединений. Главное условие — их молекулы должны содержать полярные функциональные группы и иметь относительно небольшую молекулярную массу. К таким веществам относятся:

Низшие одноатомные спирты: метанол ($CH_3OH$), этанол ($CH_3CH_2OH$), пропанол ($C_3H_7OH$), изопропанол ($(CH_3)_2CHOH$).

Многоатомные спирты: этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$) и глицерин ($HO-CH_2-CH(OH)-CH_2-OH$). Они смешиваются с водой неограниченно благодаря наличию нескольких гидроксильных групп, усиливающих взаимодействие с водой.

Низшие альдегиды и кетоны: например, формальдегид ($HCHO$) и ацетон ($CH_3-C(O)-CH_3$).

Низшие амины: метиламин ($CH_3NH_2$), диметиламин ($(CH_3)_2NH$), этиламин ($CH_3CH_2NH_2$).

Амиды: формамид ($HCONH_2$), диметилформамид ($(CH_3)_2NCHO$).

Ответ: К другим неограниченно растворимым в воде органическим веществам относятся, например, низшие одноатомные спирты (метанол, этанол), многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин), низшие альдегиды и кетоны (формальдегид, ацетон), а также низшие амины и амиды.

Что общего в строении всех этих веществ?

Общим в строении всех перечисленных веществ (включая муравьиную, уксусную и пропановую кислоты) является сочетание двух ключевых особенностей, которые и определяют их хорошую растворимость в полярном растворителе, каким является вода:

Наличие полярной функциональной группы. Все эти молекулы содержат одну или несколько полярных групп, в состав которых входят сильно электроотрицательные атомы — кислород ($O$) или азот ($N$). Примерами таких групп являются:

Гидроксильная группа $-OH$ (в спиртах).

Карбоксильная группа $-COOH$ (в карбоновых кислотах).

Карбонильная группа $C=O$ (в альдегидах и кетонах).

Аминогруппа $-NH_2$ (в аминах).

Эти группы способны образовывать водородные связи с молекулами воды ($H_2O$). Водородная связь — это сильное межмолекулярное взаимодействие. Полярные группы могут выступать как донорами протона (например, атом водорода из группы $-OH$ или $-NH_2$), так и акцепторами (за счет неподеленных электронных пар атомов кислорода или азота), что позволяет им эффективно встраиваться в структуру воды.

Небольшой размер углеводородного радикала (неполярной части). Углеводородная часть молекулы (например, $-CH_3$, $-C_2H_5$) является гидрофобной («боящейся» воды). Если эта часть становится слишком большой (как, например, в бутаноле $C_4H_9OH$ или масляной кислоте $C_3H_7COOH$), ее гидрофобный эффект начинает преобладать над гидрофильным эффектом полярной группы. В результате способность образовывать водородные связи уже не может компенсировать энергетически невыгодное внедрение длинной неполярной цепи в сетку водородных связей воды, и растворимость резко падает.

Таким образом, для неограниченной растворимости в воде органическое вещество должно иметь удачный баланс между сильно полярной «головой» и маленьким неполярным «хвостом».

Ответ: Общим в строении всех этих веществ является сочетание двух факторов: 1) наличие в молекуле полярной функциональной группы (например, $-OH$, $-COOH$, $-NH_2$), способной образовывать водородные связи с молекулами воды; 2) небольшой размер неполярного углеводородного радикала, гидрофобный эффект которого не мешает растворению.