Номер 620, страница 139 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

620. Осуществите превращения согласно схеме:

1,2-дихлорэтан $\rightarrow$ ацетилен $\rightarrow$ уксусный альдегид $\rightarrow$ этановая кислота $\rightarrow$ $CH_3COONa$.

1,2-дихлорэтан → ацетилен

Решение:

Для получения ацетилена из 1,2-дихлорэтана проводят реакцию дегидрогалогенирования. При обработке 1,2-дихлорэтана избытком спиртового раствора сильного основания, например, гидроксида калия ($KOH$), при нагревании происходит отщепление двух молекул хлороводорода ($HCl$) с образованием тройной связи.

Ответ: $CH_2Cl-CH_2Cl + 2KOH \xrightarrow{спирт, t} HC\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$.

ацетилен → уксусный альдегид

Решение:

Это превращение осуществляется по реакции гидратации ацетилена, известной как реакция Кучерова. Реакция протекает в присутствии катализатора — солей ртути(II) (например, сульфата ртути $HgSO_4$) в кислой среде (например, серной кислоты $H_2SO_4$). В результате присоединения молекулы воды к ацетилену образуется промежуточный неустойчивый продукт (енол), который сразу же изомеризуется в более стабильный уксусный альдегид (этаналь).

Ответ: $HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3-CHO$.

уксусный альдегид → этановая кислота

Решение:

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот. Это качественная реакция на альдегидную группу. Одним из распространенных окислителей является гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). При нагревании уксусного альдегида со свежеосажденным голубым осадком гидроксида меди(II) образуется этановая (уксусная) кислота и выпадает красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$).

Ответ: $CH_3-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$.

этановая кислота → CH₃COONa

Решение:

Этановая (уксусная) кислота, как и другие карбоновые кислоты, проявляет кислотные свойства. Для получения ее соли, ацетата натрия ($CH_3COONa$), можно провести реакцию нейтрализации с основанием, например, с гидроксидом натрия ($NaOH$). В результате реакции образуется соль и вода.

Ответ: $CH_3-COOH + NaOH \rightarrow CH_3-COONa + H_2O$.