Номер 758, страница 174 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

758. Сладкое вещество А имеет молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$. При его восстановлении образуется вещество Б состава $C_6H_{14}O_6$, использующееся в качестве заменителя сахара. При взаимодействии Б с натрием может быть получено вещество В состава $C_6H_8O_6Na_6$, а при взаимодействии Б с избытком уксусной кислоты в кислой среде — соединение Г состава $C_{18}H_{26}O_{12}$. Предложите структурные формулы веществ А—Г. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Вещество А имеет молекулярную формулу $C_6H_{12}O_6$, что соответствует общей формуле гексоз (моносахаридов). Упоминание о сладком вкусе подтверждает его принадлежность к классу углеводов.

2. При восстановлении вещества А образуется вещество Б состава $C_6H_{14}O_6$. Реакция восстановления ($C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{+2H} C_6H_{14}O_6$) указывает на превращение карбонильной группы (альдегидной или кетонной) в спиртовую. Следовательно, вещество А – это альдогексоза или кетогексоза, а вещество Б – шестиатомный спирт (гексит). Так как Б используется как заменитель сахара, можно предположить, что это сорбит (глюцит). Сорбит является продуктом восстановления как D-глюкозы, так и D-фруктозы. В качестве вещества А выберем D-глюкозу.

3. Взаимодействие вещества Б (сорбита) с натрием приводит к веществу В ($C_6H_8O_6Na_6$). Замещение 6 атомов водорода в молекуле Б ($C_6H_{14}O_6$) на 6 атомов натрия подтверждает, что в молекуле Б содержится 6 гидроксильных групп (-OH), что характерно для гекситов. Вещество В – это гексанатрий сорбит.

4. Взаимодействие вещества Б с избытком уксусной кислоты в кислой среде приводит к соединению Г ($C_{18}H_{26}O_{12}$). Это реакция этерификации. Молекула Б ($C_6H_{14}O_6$) реагирует с 6 молекулами уксусной кислоты ($CH_3COOH$), образуя сложный гексаэфир и 6 молекул воды. Проверка брутто-формулы продукта ($C_6H_{14}O_6 + 6 \cdot C_2H_4O_2 \rightarrow C_{18}H_{26}O_{12} + 6 \cdot H_2O$) подтверждает это предположение. Следовательно, Г является гексаацетатом сорбита.

Структурные формулы веществ А—Г

Вещество А (D-глюкоза): $$ \begin{array}{c} \text{H}-\text{C}=\text{O} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{HO}-\text{C}-\text{H} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} $$

Вещество Б (D-сорбит): $$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OH} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{HO}-\text{C}-\text{H} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OH} \\ | \\ \text{CH}_2\text{OH} \end{array} $$

Вещество В (Гексанатрий сорбит): $$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{ONa} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{ONa} \\ | \\ \text{NaO}-\text{C}-\text{H} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{ONa} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{ONa} \\ | \\ \text{CH}_2\text{ONa} \end{array} $$

Вещество Г (Гексаацетат сорбита): $$ \begin{array}{c} \text{CH}_2\text{OOCCH}_3 \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OOCCH}_3 \\ | \\ \text{CH}_3\text{COO}-\text{C}-\text{H} \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OOCCH}_3 \\ | \\ \text{H}-\text{C}-\text{OOCCH}_3 \\ | \\ \text{CH}_2\text{OOCCH}_3 \end{array} $$

Уравнения реакций

1. Восстановление D-глюкозы (А) до сорбита (Б):
$HOCH_2-(CHOH)_4-CHO + H_2 \xrightarrow{t, p, Ni} HOCH_2-(CHOH)_4-CH_2OH$

2. Взаимодействие сорбита (Б) с металлическим натрием с образованием вещества В:
$HOCH_2-(CHOH)_4-CH_2OH + 6Na \rightarrow NaOCH_2-(CHONa)_4-CH_2ONa + 3H_2\uparrow$

3. Взаимодействие сорбита (Б) с избытком уксусной кислоты с образованием вещества Г:
$HOCH_2-(CHOH)_4-CH_2OH + 6CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH_2-(CHOOCCH_3)_4-CH_2OOCCH_3 + 6H_2O$

Ответ: Вещество А – D-глюкоза, вещество Б – D-сорбит, вещество В – гексанатрий сорбит, вещество Г – гексаацетат сорбита. Структурные формулы и уравнения реакций приведены выше.