Номер 772, страница 179 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

772. Вещество А входит в состав оболочек клеток растений. Конечным продуктом гидролиза А является вещество Б. При нагревании Б с аммиачным раствором оксида серебра образуется соединение В, обладающее двойственной химической функцией. Под действием азотной кислоты А превращается в сложный эфир Г, а под действием уксусного ангидрида — в сложный эфир Д. Предложите формулы веществ А—Д. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Определение вещества А

В условии сказано, что вещество А входит в состав оболочек клеток растений. Основным структурным полимером, выполняющим эту функцию, является целлюлоза. Следовательно, вещество А – это целлюлоза, полисахарид, формула элементарного звена которого $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n$.

2. Определение вещества Б

Вещество Б является конечным продуктом гидролиза вещества А (целлюлозы). Гидролиз полисахаридов приводит к образованию их мономеров. Мономером целлюлозы является глюкоза. Значит, вещество Б – это глюкоза, $C_6H_{12}O_6$.

Уравнение реакции гидролиза целлюлозы (А → Б):

$(C_6H_{10}O_5)_n + n H_2O \xrightarrow{H^+, t} n C_6H_{12}O_6$

3. Определение вещества В

При нагревании вещества Б (глюкозы) с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) образуется соединение В, обладающее двойственной химической функцией. Глюкоза является альдегидоспиртом, поэтому вступает в реакцию «серебряного зеркала», где её альдегидная группа окисляется до карбоксильной. В аммиачной среде образуется аммонийная соль соответствующей кислоты – глюконовой кислоты. Полученное вещество В, глюконат аммония, является одновременно солью и многоатомным спиртом, что соответствует условию о двойственной функции.

Уравнение реакции окисления глюкозы (Б → В):

$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

4. Определение вещества Г

Под действием азотной кислоты вещество А (целлюлоза) превращается в сложный эфир Г. Это реакция этерификации (нитрования) гидроксильных групп целлюлозы. При полной этерификации всех трех гидроксильных групп в каждом звене образуется тринитрат целлюлозы (пироксилин).

Уравнение реакции получения вещества Г (А → Г):

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

5. Определение вещества Д

Под действием уксусного ангидрида вещество А (целлюлоза) превращается в сложный эфир Д. Это реакция ацетилирования, еще один вид этерификации. При взаимодействии с уксусным ангидридом гидроксильные группы целлюлозы образуют ацетатные группы. Продуктом полного ацетилирования является триацетат целлюлозы.

Уравнение реакции получения вещества Д (А → Д):

$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n (CH_3CO)_2O \rightarrow [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n CH_3COOH$

Ответ:

Формулы веществ:

А — целлюлоза: $[C_6H_7O_2(OH)_3]_n$

Б — глюкоза: $C_6H_{12}O_6$

В — глюконат аммония: $CH_2OH(CHOH)_4COONH_4$

Г — тринитрат целлюлозы: $[C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n$

Д — триацетат целлюлозы: $[C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n$

Уравнения реакций:

Гидролиз целлюлозы:
$(C_6H_{10}O_5)_n + n H_2O \xrightarrow{H^+, t} n C_6H_{12}O_6$

Окисление глюкозы:
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Нитрование целлюлозы:
$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} [C_6H_7O_2(ONO_2)_3]_n + 3n H_2O$

Ацетилирование целлюлозы:
$[C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n (CH_3CO)_2O \rightarrow [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n CH_3COOH$