Номер 774, страница 180 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

774. Напишите уравнения реакций целлюлозы с уксусной кислотой с образованием моно-, ди- и триацетатов целлюлозы. Используйте структурные формулы веществ.

Решение

Целлюлоза — это природный полимер, полисахарид, макромолекулы которого построены из остатков β-глюкозы. Формула элементарного звена целлюлозы, показывающая наличие трех реакционноспособных гидроксогрупп, записывается как $ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n $. Эти гидроксогруппы могут вступать в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами, в данном случае с уксусной кислотой ($CH_3COOH$), с образованием сложных эфиров — ацетатов целлюлозы. Реакция обычно проводится в присутствии катализатора (например, концентрированной серной кислоты) и при нагревании.

В зависимости от соотношения реагентов и условий проведения реакции, этерификации могут подвергнуться одна, две или все три гидроксогруппы в каждом элементарном звене, что приводит к образованию моно-, ди- и триацетатов целлюлозы соответственно.

Образование моноацетата целлюлозы

При взаимодействии целлюлозы с уксусной кислотой в соотношении, близком к 1:1 в расчете на элементарное звено, происходит этерификация преимущественно одной гидроксогруппы. Продукт реакции — моноацетат целлюлозы (ацетилцеллюлоза со степенью замещения, близкой к 1).

$ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + n CH_3COOH \underset{t}{\overset{H_2SO_4(\text{конц.})}{\rightleftharpoons}} [C_6H_7O_2(OH)_2(OCOCH_3)]_n + n H_2O $

Ответ: $ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + n CH_3COOH \rightleftharpoons [C_6H_7O_2(OH)_2(OCOCH_3)]_n + n H_2O $

Образование диацетата целлюлозы

При использовании избытка уксусной кислоты (в мольном соотношении примерно 2:1 к элементарному звену) этерифицируются две гидроксогруппы. Продукт реакции — диацетат целлюлозы (степень замещения около 2).

$ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 2n CH_3COOH \underset{t}{\overset{H_2SO_4(\text{конц.})}{\rightleftharpoons}} [C_6H_7O_2(OH)(OCOCH_3)_2]_n + 2n H_2O $

Ответ: $ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 2n CH_3COOH \rightleftharpoons [C_6H_7O_2(OH)(OCOCH_3)_2]_n + 2n H_2O $

Образование триацетата целлюлозы

Для полной этерификации всех трех гидроксогрупп реакцию проводят в жестких условиях с большим избытком ацилирующего агента (часто используют уксусный ангидрид вместо кислоты для смещения равновесия). При реакции с тремя эквивалентами уксусной кислоты образуется триацетат целлюлозы (триацетилцеллюлоза).

$ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n CH_3COOH \underset{t}{\overset{H_2SO_4(\text{конц.})}{\rightleftharpoons}} [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n H_2O $

Ответ: $ [C_6H_7O_2(OH)_3]_n + 3n CH_3COOH \rightleftharpoons [C_6H_7O_2(OCOCH_3)_3]_n + 3n H_2O $