Номер 781, страница 184 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

781. Из глюкозы, не используя других углеродсодержащих соединений, получите два сложных эфира, в состав молекул которых входит по пять атомов углерода.

Решение

Для того чтобы из глюкозы ($C_6H_{12}O_6$), содержащей шесть атомов углерода, получить сложные эфиры с пятью атомами углерода, необходимо сначала разложить молекулу глюкозы на более мелкие фрагменты. Все необходимые углеродсодержащие реагенты (спирты и карбоновые кислоты) должны быть синтезированы из глюкозы. Основными процессами для этого являются брожение и последующее окисление продуктов брожения.

1. Сначала получим необходимые для синтеза эфиров спирт и кислоты. Проведем два типа брожения глюкозы:

Спиртовое брожение для получения этанола (двухуглеродный спирт):
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2\uparrow$

Молочнокислое брожение для получения молочной кислоты (трехуглеродная гидроксикислота):
$C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{молочнокислые \ бактерии} 2CH_3CH(OH)COOH$

Молочная (2-гидроксипропановая) кислота является бифункциональным соединением, так как содержит и карбоксильную ($–COOH$), и гидроксильную ($–OH$) группы. Это позволяет ей выступать в реакциях этерификации и как кислота, и как спирт.

2. Для получения второго необходимого реагента — уксусной кислоты — окислим полученный этанол. Это можно сделать биохимически (с помощью уксуснокислых бактерий) или химическими окислителями.

$C_2H_5OH + O_2 \xrightarrow{ферменты} CH_3COOH + H_2O$

Теперь у нас есть три соединения, полученные из глюкозы: этанол ($C_2H_5OH$), молочная кислота ($CH_3CH(OH)COOH$) и уксусная кислота ($CH_3COOH$).

3. Синтезируем два различных сложных эфира, каждый из которых содержит пять атомов углерода ($C_2 + C_3 = C_5$).

Первый сложный эфир

Получим его в реакции этерификации между молочной кислотой (3 атома C) и этанолом (2 атома C). Продукт — этиловый эфир молочной кислоты (этиллактат).

$CH_3CH(OH)COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3CH(OH)COOC_2H_5 + H_2O$

В молекуле этиллактата ($C_5H_{10}O_3$) содержится $3+2=5$ атомов углерода.

Второй сложный эфир

Получим его в реакции этерификации между уксусной кислотой (2 атома C) и молочной кислотой (3 атома C). В данном случае молочная кислота реагирует своей гидроксильной группой, то есть выступает в роли спирта. Продукт — 2-ацетоксипропановая кислота.

$CH_3COOH + HOCH(CH_3)COOH \rightleftharpoons CH_3COOCH(CH_3)COOH + H_2O$

В молекуле 2-ацетоксипропановой кислоты ($C_5H_8O_4$) также содержится $2+3=5$ атомов углерода.

Ответ:

Два сложных эфира с пятью атомами углерода в молекуле, полученные из глюкозы:

1. Этиллактат (этиловый эфир 2-гидроксипропановой кислоты), формула: $CH_3CH(OH)COOC_2H_5$.

2. 2-ацетоксипропановая кислота, формула: $CH_3COOCH(CH_3)COOH$.