Номер 5, страница 98 - гдз по химии 11 класс учебник Мычко, Прохоревич

5. Укажите вещества, для которых возможно существование:

а) межмолекулярной водородной связи — фтороводород, метан, уксусная кислота, пропанол-1, пропан;

б) внутримолекулярной водородной связи — этиленгликоль, этанол, этан, полипептид, целлюлоза.

а) межмолекулярная водородная связь — фтороводород, метан, уксусная кислота, пропанол-1, пропан;

Межмолекулярная водородная связь возникает между молекулами, если в их составе есть атом водорода, ковалентно связанный с сильно электроотрицательным элементом (таким как фтор, кислород или азот), и атом электроотрицательного элемента с неподеленной электронной парой в другой молекуле. Такой водород ($H^{\delta+}$) будет притягиваться к неподеленной паре электронов ($F^{\delta-}, O^{\delta-}, N^{\delta-}$) соседней молекулы.

Рассмотрим вещества из списка:

Фтороводород ($HF$): Молекула состоит из атома водорода, связанного с самым электроотрицательным элементом — фтором. Поэтому между молекулами $HF$ образуются прочные межмолекулярные водородные связи.

Метан ($CH_4$): Это алкан, содержащий только связи $C-H$. Разница в электроотрицательности между углеродом и водородом невелика, связь слабополярна. В молекуле отсутствуют атомы $F, O, N$, поэтому метан не способен образовывать водородные связи.

Уксусная кислота ($CH_3COOH$): В молекуле присутствует гидроксильная группа ($-OH$), где атом водорода связан с кислородом. Этот атом водорода может образовывать водородную связь с атомом кислорода (как карбонильной, так и гидроксильной группы) соседней молекулы уксусной кислоты.

Пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$): Как и все спирты, содержит гидроксильную группу ($-OH$). Атом водорода этой группы способен к образованию межмолекулярных водородных связей с атомами кислорода других молекул спирта.

Пропан ($C_3H_8$): Это алкан, он не содержит атомов фтора, кислорода или азота и, следовательно, не образует водородных связей.

Таким образом, межмолекулярные водородные связи возможны для фтороводорода, уксусной кислоты и пропанола-1.

Ответ: фтороводород, уксусная кислота, пропанол-1.

б) внутримолекулярная водородная связь — этиленгликоль, этанол, этан, полипептид, целлюлоза.

Внутримолекулярная водородная связь может образоваться в пределах одной молекулы, если она содержит как донор протона (например, группы $-OH, -NH$), так и акцептор протона (атом $F, O, N$ с неподеленной электронной парой), и при этом пространственное строение молекулы позволяет им сблизиться на достаточное расстояние для образования связи (часто с формированием 5- или 6-членных циклов).

Рассмотрим вещества из списка:

Этиленгликоль ($HO-CH_2-CH_2-OH$): Молекула этого двухатомного спирта содержит две гидроксильные группы. Благодаря свободному вращению вокруг связи $C-C$, атом водорода одной группы (донор) может сблизиться с атомом кислорода другой группы (акцептор) в той же молекуле, образуя внутримолекулярную водородную связь.

Этанол ($CH_3CH_2OH$): В молекуле этанола есть только одна гидроксильная группа и нет других подходящих акцепторных центров. Поэтому образование внутримолекулярной водородной связи для него невозможно. Этанол образует межмолекулярные водородные связи.

Этан ($CH_3CH_3$): Не содержит функциональных групп, способных к образованию водородных связей.

Полипептид: Полипептиды (и белки) состоят из аминокислотных остатков, соединенных пептидными связями ($-CO-NH-$). Внутри длинной полипептидной цепи атом водорода группы $N-H$ может образовывать водородную связь с атомом кислорода карбонильной группы $C=O$, расположенной в другом участке той же цепи. Эти связи играют ключевую роль в формировании вторичной структуры белка (например, $\alpha$-спиралей).

Целлюлоза: Это полисахарид, состоящий из остатков $\beta$-глюкозы. Каждое глюкозное звено содержит несколько гидроксильных групп. Внутримолекулярные водородные связи могут возникать между гидроксильными группами соседних звеньев в одной полимерной цепи, что придает ей жесткую, вытянутую конформацию.

Таким образом, внутримолекулярные водородные связи возможны для этиленгликоля, полипептида и целлюлозы.

Ответ: этиленгликоль, полипептид, целлюлоза.