Номер 5, страница 89 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

5. В результате гидрирования алкена $X$ образуется алкан, при хлорировании которого можно получить только два изомерных монохлорсодержащих вещества. При взаимодействии алкена $X$ с бромной водой образуется вещество состава $C_6H_{12}Br_2$, имеющее симметричное строение. Приведите структурную формулу алкена $X$ и составьте уравнения всех протекающих реакций.

Решение

1. Для начала определим молекулярную формулу алкена X. Из условия следует, что алкен X взаимодействует с бромной водой ($Br_2$) с образованием вещества состава $C_6H_{12}Br_2$. Общая формула алкенов – $C_nH_{2n}$, а реакция присоединения брома к ним протекает по схеме: $C_nH_{2n} + Br_2 \rightarrow C_nH_{2n}Br_2$. Сравнивая общую формулу продукта с той, что дана в условии ($C_6H_{12}Br_2$), мы можем заключить, что $n=6$. Таким образом, молекулярная формула исходного алкена X – $C_6H_{12}$.

2. Далее установим строение углеродного скелета алкена X. По условию, продукт бромирования ($C_6H_{12}Br_2$) имеет симметричное строение. Это, в свою очередь, указывает на то, что и исходный алкен X является симметричным. Для состава $C_6H_{12}$ возможны две симметричные структуры: гексен-3 и 2,3-диметилбут-2-ен.

Чтобы сделать выбор между этими двумя вариантами, обратимся к продуктам гидрирования и последующего хлорирования. Алкен X при гидрировании образует алкан, монохлорирование которого приводит к образованию только двух изомерных продуктов.

• При гидрировании гексена-3 ($CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$) образуется н-гексан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$). В молекуле н-гексана есть три типа неэквивалентных атомов водорода (у 1-го, 2-го и 3-го атомов углерода). Следовательно, при его монохлорировании образуется смесь из трех изомерных продуктов. Это противоречит условию задачи.
• При гидрировании 2,3-диметилбут-2-ена ($(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$) образуется 2,3-диметилбутан ($(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2$). В молекуле 2,3-диметилбутана есть только два типа неэквивалентных атомов водорода: первичные (в четырех эквивалентных $CH_3$-группах) и третичные (в двух эквивалентных $CH$-группах). Это означает, что при его монохлорировании образуется ровно два изомерных продукта, что полностью соответствует условию.

Следовательно, искомое вещество X – это 2,3-диметилбут-2-ен.

Структурная формула алкена Х

Структурная формула 2,3-диметилбут-2-ена:

$(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$

Уравнения всех протекающих реакций

1. Реакция гидрирования 2,3-диметилбут-2-ена с образованием 2,3-диметилбутана:

$(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2$

2. Реакции монохлорирования 2,3-диметилбутана с образованием двух изомерных продуктов (1-хлор-2,3-диметилбутана и 2-хлор-2,3-диметилбутана):

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2CH-CH(CH_3)(CH_2Cl) + HCl$

$(CH_3)_2CH-CH(CH_3)_2 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_2C(Cl)-CH(CH_3)_2 + HCl$

3. Реакция бромирования 2,3-диметилбут-2-ена с образованием 2,3-дибром-2,3-диметилбутана:

$(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + Br_2 \rightarrow (CH_3)_2C(Br)-C(Br)(CH_3)_2$

Ответ: Структурная формула алкена X – 2,3-диметилбут-2-ен, $(CH_3)_2C=C(CH_3)_2$. Уравнения всех протекающих реакций приведены выше в решении.