Номер 4, страница 192 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

4. Вещество А состава $C_4H_{10}O$, имеющее неразветвлённый углеродный скелет, реагирует с металлическим натрием с образованием органического вещества Б. При дегидратации вещества А образуется алкен В, способный существовать в виде цис- и транс-изомеров.

а) Приведите формулу алкена В и соответствующие формулы и названия цис- и транс-изомеров.

б) Приведите структурные формулы веществ А и Б.

в) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

г) Вещество Г является изомером вещества А. Вещество Г не содержит третичных атомов углерода и реагирует с металлическим натрием. Приведите структурную формулу вещества Г.

д) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$\text{Г} \xrightarrow{+\text{CuO}, t} \dots \xrightarrow{+\text{Cu(OH)}_2, t} \dots \xrightarrow{+\text{CH}_3\text{OH/H}^+, t} \dots$

а) Приведите формулу алкена В и соответствующие формулы и названия цис- и транс-изомеров.

Вещество А имеет формулу $C_4H_{10}O$, неразветвленный скелет и при дегидратации образует алкен В, способный к цис-транс-изомерии. Этим условиям соответствует дегидратация бутан-2-ола, в результате которой образуется бутен-2.

Следовательно, алкен В – это бутен-2. Его структурная формула: $CH_3-CH=CH-CH_3$.

Данный алкен существует в виде двух геометрических изомеров:

1. цис-бутен-2, у которого метильные группы ($CH_3$) находятся по одну сторону от двойной связи.

2. транс-бутен-2, у которого метильные группы ($CH_3$) находятся по разные стороны от двойной связи.

Ответ: Формула алкена В (бутен-2): $CH_3-CH=CH-CH_3$. Соответствующие изомеры: цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

б) Приведите структурные формулы веществ А и Б.

Как было установлено в пункте а), вещество А – это бутан-2-ол.

Вещество Б образуется при реакции вещества А (спирта) с металлическим натрием. Это алкоголят натрия – бутилат натрия-2 (или бутан-2-олят натрия).

Ответ:

Структурная формула вещества А (бутан-2-ол): $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$.

Структурная формула вещества Б (бутилат натрия-2): $CH_3-CH_2-CH(ONa)-CH_3$.

в) Напишите уравнения всех описанных в задаче реакций и укажите условия их протекания.

1. Реакция вещества А (бутан-2-ола) с металлическим натрием с образованием вещества Б. Реакция протекает при обычных условиях.

$2CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH_2-CH(ONa)-CH_3 + H_2 \uparrow$

2. Реакция внутримолекулярной дегидратации вещества А (бутан-2-ола) с образованием алкена В (бутена-2). Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты.

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$

Ответ:

1. $2CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH_2-CH(ONa)-CH_3 + H_2 \uparrow$

2. $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$

г) Вещество Г является изомером вещества А. Вещество Г не содержит третичных атомов углерода и реагирует с металлическим натрием. Приведите структурную формулу вещества Г.

Вещество Г является изомером вещества А ($C_4H_{10}O$) и реагирует с натрием, значит, Г – это спирт. Из спиртов состава $C_4H_{10}O$ (бутанол-1, бутанол-2, 2-метилпропанол-1, 2-метилпропанол-2) третичные атомы углерода содержат 2-метилпропанол-1 и 2-метилпропанол-2. Вещество А – это бутанол-2. Следовательно, единственным изомером, удовлетворяющим условию (спирт без третичных атомов углерода, не являющийся веществом А), является бутанол-1.

Ответ: Структурная формула вещества Г (бутан-1-ол): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$.

д) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Представлена следующая схема превращений вещества Г (бутан-1-ола):

$Г \xrightarrow{+CuO, t} ... \xrightarrow{+Cu(OH)_2, t} ... \xrightarrow{+CH_3OH/H^+, t} ...$

1. Окисление первичного спирта бутан-1-ола оксидом меди(II) при нагревании приводит к образованию альдегида – бутаналя.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-CHO + Cu + H_2O$

2. Бутаналь (альдегид) окисляется свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании (качественная реакция) до карбоновой кислоты – бутановой (масляной) кислоты.

$CH_3-CH_2-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

3. Бутановая кислота вступает в реакцию этерификации с метанолом в кислой среде при нагревании, образуя сложный эфир – метилбутаноат.

$CH_3-CH_2-CH_2-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons_{H^+, t} CH_3-CH_2-CH_2-COOCH_3 + H_2O$

Ответ:

1. $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-CHO + Cu + H_2O$

2. $CH_3-CH_2-CH_2-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_2-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

3. $CH_3-CH_2-CH_2-COOH + CH_3OH \rightleftharpoons_{H^+, t} CH_3-CH_2-CH_2-COOCH_3 + H_2O$