Номер 6, страница 232 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

6. К раствору сахарозы добавили несколько капель серной кислоты и смесь прокипятили. Затем раствор нейтрализовали щёлочью. Будет ли полученная смесь давать реакцию «серебряного зеркала»? Приведите уравнения реакций.

Решение

Да, полученная смесь будет давать реакцию «серебряного зеркала».

Исходное вещество, сахароза ($C_{12}H_{22}O_{11}$), является дисахаридом, молекула которого состоит из остатков глюкозы и фруктозы. Сама по себе сахароза не является восстанавливающим сахаром, поскольку у нее нет свободной альдегидной или кетонной группы, способной к окислению. Поэтому чистый раствор сахарозы не дает реакцию «серебряного зеркала».

Однако при добавлении серной кислоты и кипячении происходит кислотный гидролиз сахарозы. В ходе этой реакции гликозидная связь между моносахаридными остатками разрывается, и образуются два моносахарида: глюкоза и фруктоза.

1. Уравнение реакции гидролиза сахарозы:
$C_{12}H_{22}O_{11} (\text{сахароза}) + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t°} C_6H_{12}O_6 (\text{глюкоза}) + C_6H_{12}O_6 (\text{фруктоза})$

Нейтрализация раствора щёлочью необходима для того, чтобы убрать избыток кислоты и создать щелочную среду, в которой и проводится реакция «серебряного зеркала».

Полученные в результате гидролиза моносахариды уже способны вступать в эту реакцию:

• Глюкоза — это альдоза (альдегидоспирт), в ее открытой форме присутствует альдегидная группа ($-CHO$). Эта группа легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса), восстанавливая ионы серебра $Ag^+$ до металлического серебра $Ag$, которое оседает на стенках пробирки в виде зеркального налета.
• Фруктоза — это кетоза (кетоноспирт). Хотя кетоны обычно не реагируют с реактивом Толленса, фруктоза является исключением. В щелочной среде, создаваемой реактивом, происходит изомеризация фруктозы в альдозы (глюкозу и маннозу), которые и вступают в реакцию.

2. Уравнение реакции «серебряного зеркала» для глюкозы (а также для изомеризованной фруктозы):
$CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$
В ходе реакции глюкоза окисляется до аммонийной соли глюконовой кислоты.

Таким образом, после кислотного гидролиза сахарозы в растворе появляются восстанавливающие сахара, что и обуславливает положительный результат реакции «серебряного зеркала».

Ответ: Да, полученная смесь будет давать реакцию «серебряного зеркала», поскольку в результате катализируемого кислотой гидролиза сахарозы образуются моносахариды глюкоза и фруктоза, которые являются восстанавливающими сахарами и вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра.
Уравнения ключевых реакций:
1. Гидролиз сахарозы: $C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+, t°} C_6H_{12}O_6 (\text{глюкоза}) + C_6H_{12}O_6 (\text{фруктоза})$
2. Реакция «серебряного зеркала» с продуктом гидролиза (глюкозой): $CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$