Номер 388, страница 91 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

388. Осуществите схему превращений:

$\text{н-гептан} \rightarrow \text{толуол} \rightarrow \text{4-бромтолуол.}$

Решение

Данная схема превращений описывает получение 4-бромтолуола из н-гептана в две стадии.

н-гептан → толуол

На первой стадии происходит превращение н-гептана в толуол. Эта реакция является примером каталитической дегидроциклизации (или ароматизации) алканов. Процесс проводят при нагревании (около $500-600^\circ C$) в присутствии катализаторов, таких как платина ($Pt$), оксид хрома(III) ($Cr_2O_3$) или оксид молибдена ($MoO_3$), нанесенных на оксид алюминия ($Al_2O_3$). В результате реакции происходит замыкание цепи из шести атомов углерода в бензольное кольцо и отщепление водорода.

Уравнение реакции:

$CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_6H_5CH_3 + 4H_2\uparrow$

В молекулярном виде:

$C_7H_{16} \xrightarrow{t^\circ, Pt} C_7H_8 + 4H_2\uparrow$

Ответ: $C_7H_{16} \xrightarrow{t^\circ, кат.} C_7H_8 + 4H_2$

толуол → 4-бромтолуол

На второй стадии толуол подвергается бромированию. Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце. Метильная группа ($–CH_3$) является активирующим заместителем и ориентантом I рода, поэтому она направляет атаку электрофила (в данном случае катиона брома $Br^+$) в орто- и пара-положения кольца. Реакция протекает при действии брома ($Br_2$) в присутствии катализатора — кислоты Льюиса, например, бромида железа(III) ($FeBr_3$) или бромида алюминия ($AlBr_3$). В результате образуется смесь 2-бромтолуола (орто-изомер) и 4-бромтолуола (пара-изомер). Пара-изомер обычно является основным продуктом из-за меньших пространственных препятствий.

Уравнение реакции с образованием целевого продукта (4-бромтолуола):

$C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} p-CH_3C_6H_4Br + HBr$

Ответ: $C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_7H_7Br + HBr$