Номер 392, страница 91 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

392. *Бесцветная жидкость (25 °C) А со специфическим запахом, нерастворимая в воде способна реагировать с хлором с образованием различных соединений в зависимости от условий. При нагревании и облучении ультрафиолетовым светом образуется только одно вещество, а в присутствии катализатора — два вещества, одно из которых бесцветный газ, образующий при пропускании через раствор нитрата серебра белый осадок. Установите формулу вещества А и приведите уравнения всех описанных реакций.

Решение

1. Проанализируем данные из условия задачи. Вещество А — это бесцветная жидкость при 25 °C, нерастворимая в воде и обладающая специфическим запахом. Эти физические свойства характерны для ароматических углеводородов, простейшим из которых является бензол ($C_6H_6$).

2. Рассмотрим реакцию вещества А с хлором в присутствии катализатора. В результате образуются два вещества. Одно из них — бесцветный газ, который при пропускании через раствор нитрата серебра ($AgNO_3$) дает белый осадок. Качественной реакцией на ион хлора ($Cl^−$) является именно образование белого творожистого осадка хлорида серебра ($AgCl$) при взаимодействии с ионами серебра ($Ag^+$). Следовательно, образующийся газ — это хлороводород ($HCl$).

Уравнение реакции, подтверждающее наличие хлороводорода:
$HCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + HNO_3$

3. Образование хлороводорода в качестве побочного продукта при взаимодействии с хлором характерно для реакций замещения. Для бензола характерны реакции электрофильного замещения (S_E) в ароматическом кольце, которые протекают в присутствии катализаторов (кислот Льюиса, например, $FeCl_3$, $AlCl_3$). В этой реакции один атом водорода в кольце замещается на атом хлора. Это полностью соответствует условию задачи.

4. Рассмотрим вторую реакцию: при нагревании и облучении ультрафиолетовым светом вещество А реагирует с хлором с образованием только одного продукта. Это условие указывает на реакцию присоединения, которая для бензола протекает по радикальному механизму в жестких условиях (УФ-облучение). При этом происходит разрыв двойных связей в бензольном кольце и присоединение атомов хлора. Побочные продукты, такие как $HCl$, не образуются.

5. На основании вышеизложенного можно сделать вывод, что вещество А — это бензол ($C_6H_6$).

Уравнения всех описанных реакций:

Реакция бензола с хлором при нагревании и УФ-облучении (радикальное присоединение), в результате которой образуется единственный продукт — 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан:
$C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu, t} C_6H_6Cl_6$

Реакция бензола с хлором в присутствии катализатора (электрофильное замещение), в результате которой образуется два продукта — хлорбензол и хлороводород:
$C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$

Реакция образовавшегося газа (хлороводорода) с раствором нитрата серебра, приводящая к образованию белого осадка хлорида серебра:
$HCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + HNO_3$

Ответ: Вещество А — бензол, его формула $C_6H_6$. Уравнения реакций: $C_6H_6 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu, t} C_6H_6Cl_6$; $C_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HCl$; $HCl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + HNO_3$.