Номер 398, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

398. *Осуществите схему превращений:

метилциклогексан $\rightarrow$ толуол $\rightarrow$ 4-хлортолуол.

$\downarrow$

$\text{C}_6\text{H}_5-\text{CH}_2\text{Cl}$

Первое превращение — это реакция каталитического дегидрирования (ароматизации) метилциклогексана. Процесс проводят при нагревании (300-600 °C) в присутствии катализаторов, таких как Pt, Pd, Ni или Cr₂O₃. В результате реакции отщепляются три молекулы водорода и образуется толуол (метилбензол).

Уравнение реакции: $C_6H_{11}CH_3 \xrightarrow{t, Pt} C_6H_5CH_3 + 3H_2$

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_{11}CH_3 \xrightarrow{t, Pt} C_6H_5CH_3 + 3H_2$.

Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце (галогенирование). Метильная группа (−CH₃) является ориентантом первого рода, поэтому замещение происходит преимущественно в орто- и пара-положениях. Для осуществления этой реакции толуол обрабатывают хлором в присутствии катализатора — кислоты Льюиса, например, хлорида железа(III) (FeCl₃) или хлорида алюминия (AlCl₃). В результате образуется смесь изомеров, включая 4-хлортолуол (пара-хлортолуол).

Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} p\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl$

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} p\text{-}ClC_6H_4CH_3 + HCl$.

Это реакция свободно-радикального замещения в боковой цепи толуола. В отличие от замещения в кольце, эта реакция протекает при других условиях: при нагревании или под действием ультрафиолетового излучения (обозначается как $h\nu$). Катализаторы, такие как FeCl₃, не используются. В результате атом водорода в метильной группе замещается на атом хлора, образуя бензилхлорид.

Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$

Ответ: Уравнение реакции: $C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Cl + HCl$.