Номер 390, страница 91 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

390. Какие вещества (гомологи бензола) образуются в результате дегидроциклизации н-октана? Приведите уравнения реакций и дайте названия образующимся органическим веществам.

Дано:

Реагент: н-октан ($CH_3-(CH_2)_6-CH_3$)

Тип реакции: дегидроциклизация (ароматизация)

Найти:

1. Органические продукты реакции (гомологи бензола).

2. Уравнения соответствующих реакций.

3. Названия образующихся веществ.

Решение:

Дегидроциклизация (или ароматизация) — это химический процесс, в результате которого из алканов или циклоалканов с шестью и более атомами углерода в цепи (или цикле) образуются ароматические углеводороды. Реакция протекает при высокой температуре ($450–550 \,^{\circ}\mathrm{C}$) и в присутствии катализаторов, таких как платина на угле ($Pt/C$) или оксид хрома(III) на оксиде алюминия ($Cr_2O_3/Al_2O_3$).

В молекуле н-октана ($C_8H_{18}$) содержится восемь атомов углерода в неразветвленной цепи. Для образования бензольного кольца, которое является основой гомологов бензола, необходимо шесть атомов углерода. Оставшиеся два атома углерода ($8 - 6 = 2$) будут формировать боковые алкильные цепи (заместители) у ароматического кольца. В зависимости от того, какие именно атомы углерода из цепи н-октана участвуют в образовании цикла, могут получиться разные изомерные продукты.

1. Образование этилбензола

Этот продукт образуется, когда в шестичленный цикл замыкаются атомы углерода с 1-го по 6-й. При этом оставшаяся часть цепи (7-й и 8-й атомы углерода) образует этильный заместитель у бензольного кольца.

Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, \text{ кат.}} C_6H_5-CH_2-CH_3 + 4H_2$

Название образующегося органического вещества — этилбензол.

2. Образование о-ксилола (1,2-диметилбензола)

Данный изомер получается, если в цикл замыкаются атомы углерода со 2-го по 7-й. В этом случае 1-й и 8-й атомы углерода цепи н-октана образуют два метильных заместителя, которые располагаются у соседних атомов углерода в бензольном кольце (в положениях 1 и 2).

Уравнение реакции:
$CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, \text{ кат.}} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 4H_2$

Название образующегося органического вещества — о-ксилол (орто-ксилол), или по систематической номенклатуре — 1,2-диметилбензол.

На практике, в жестких условиях каталитического риформинга, наряду с основными реакциями протекают и процессы изомеризации углеродного скелета. Это приводит к тому, что в продуктах реакции образуется смесь всех возможных ароматических углеводородов состава $C_8H_{10}$: этилбензола, о-ксилола, а также м-ксилола (1,3-диметилбензола) и п-ксилола (1,4-диметилбензола).

Общее уравнение для всех изомеров выглядит так:
$C_8H_{18} \xrightarrow{t, \text{ кат.}} C_8H_{10} + 4H_2$

Ответ: В результате дегидроциклизации н-октана образуется смесь изомерных гомологов бензола: этилбензол, о-ксилол (1,2-диметилбензол), м-ксилол (1,3-диметилбензол) и п-ксилол (1,4-диметилбензол).
Основные реакции, протекающие без изомеризации скелета:
1) Образование этилбензола: $CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow{t, \text{ кат.}} C_6H_5C_2H_5 + 4H_2$
2) Образование о-ксилола: $CH_3(CH_2)_6CH_3 \xrightarrow{t, \text{ кат.}} o-C_6H_4(CH_3)_2 + 4H_2$