Номер 2, страница 271 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

2. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества, формула которого:

$H_2N-\underset{CH_3}{CH}-C(=O)-\underset{H}{N}-CH_2-C(=O)-\underset{H}{N}-\underset{CH_3}{CH}-C(=O)-OH$

Решение

На изображении представлена структурная формула органического вещества, которое является пептидом. Для написания уравнения гидролиза сначала необходимо проанализировать его структуру.

Данная молекула содержит две пептидные (амидные) связи $(-\text{C}(\text{O})-\text{NH}-)$, которые соединяют три остатка аминокислот. Это означает, что вещество является трипептидом. Идентифицируем каждый аминокислотный остаток:

1. N-концевой остаток (слева): $\text{H}_2\text{N}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CO}-$. Это остаток α-аминокислоты аланин (Ала).
2. Центральный остаток: $-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CO}-$. Это остаток α-аминокислоты глицин (Гли).
3. C-концевой остаток (справа): $-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$. Это также остаток аланина (Ала).

Таким образом, исходное вещество — это трипептид аланил-глицил-аланин (сокращенно Ала-Гли-Ала).

Гидролиз — это реакция расщепления вещества водой. При гидролизе пептидов происходит разрыв пептидных связей. Для разрыва каждой такой связи необходима одна молекула воды. Поскольку в трипептиде Ала-Гли-Ала две пептидные связи, для его полного гидролиза потребуется две молекулы воды $(2\text{H}_2\text{O})$. В результате реакции образуются аминокислоты, из остатков которых был построен пептид. Реакция обычно катализируется кислотой или щелочью при нагревании, либо протекает под действием ферментов.

Общая схема реакции:

$\text{Ала-Гли-Ала} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+/\text{OH}^-, t^\circ} \text{Аланин} + \text{Глицин} + \text{Аланин}$

Записывая то же самое с помощью структурных формул, получаем итоговое уравнение реакции.

Ответ:

$\text{H}_2\text{N}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{C}(\text{O})-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{C}(\text{O})-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH} + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow 2\text{H}_2\text{N}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH} + \text{H}_2\text{N}-\text{CH}_2-\text{COOH}$