Номер 8, страница 264 - гдз по химии 10 класс учебник Колевич, Матулис

8. Органическое вещество А содержит 11,97 % азота, 9,40 % водорода и 27,35 % кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества В с пропанолом-1, насыщенным хлороводородом, и последующим вытеснением из соли. Известно, что вещество В имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.

а) Установите молекулярную формулу вещества А.

б) Составьте уравнения протекающих реакций.

Дано:

$ω(N) = 11,97 \% $
$ω(H) = 9,40 \% $
$ω(O) = 27,35 \% $
Вещество B имеет природное происхождение и амфотерно.
Вещество A образуется при взаимодействии вещества B с пропанолом-1 в среде насыщенного раствора $HCl$ с последующей обработкой.

Найти:

а) Молекулярную формулу вещества A.
б) Уравнения протекающих реакций.

Решение:

а) Установите молекулярную формулу вещества А.

1. Определим массовую долю углерода в веществе А:

$ω(C) = 100\% - ω(N) - ω(H) - ω(O)$

$ω(C) = 100\% - 11,97\% - 9,40\% - 27,35\% = 51,28\%$

2. Найдем простейшую формулу вещества А. Для этого примем массу вещества равной 100 г. Тогда массы элементов будут равны их массовым долям.

Найдем соотношение молей элементов в веществе А ($C_xH_yN_zO_w$):

$x : y : z : w = \frac{ω(C)}{M(C)} : \frac{ω(H)}{M(H)} : \frac{ω(N)}{M(N)} : \frac{ω(O)}{M(O)}$

$x : y : z : w = \frac{51,28}{12} : \frac{9,40}{1} : \frac{11,97}{14} : \frac{27,35}{16}$

$x : y : z : w = 4,273 : 9,40 : 0,855 : 1,709$

Разделим все значения на наименьшее (0,855), чтобы найти целочисленное соотношение:

$x : y : z : w = \frac{4,273}{0,855} : \frac{9,40}{0,855} : \frac{0,855}{0,855} : \frac{1,709}{0,855}$

$x : y : z : w = 5 : 11 : 1 : 2$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества А - $C_5H_{11}NO_2$.

3. Установим структуру и молекулярную формулу.

Вещество B имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами, то есть является амфотерным. Это характерно для аминокислот.

Вещество A образуется при взаимодействии вещества B (аминокислоты) с пропанолом-1. Это реакция этерификации, в которой карбоксильная группа аминокислоты реагирует со спиртом с образованием сложного эфира.

Следовательно, вещество A – это пропиловый эфир некоторой аминокислоты B.

Общая формула аминокислоты: $H_2N-R-COOH$.

Общая формула ее пропилового эфира (вещество A): $H_2N-R-COO-C_3H_7$.

Сравним общую формулу эфира с найденной эмпирической формулой $C_5H_{11}NO_2$.

Из формулы $C_5H_{11}NO_2$ вычтем атомы, входящие в состав аминогруппы ($-NH_2$), сложноэфирной группы ($-COO-$) и пропильного радикала ($-C_3H_7$):

Радикал R будет состоять из: $C_{5-1-3}H_{11-2-7}N_{1-1}O_{2-2} = C_1H_2$. То есть радикал $R$ - это метиленовая группа $-CH_2-$.

Значит, исходная аминокислота B – это аминоуксусная кислота (глицин): $H_2N-CH_2-COOH$.

Вещество A – пропиловый эфир глицина (пропиламиноацетат): $H_2N-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3$.

Молекулярная формула этого вещества $C_5H_{11}NO_2$, что совпадает с найденной простейшей формулой. Проверка молярной массы и массовых долей подтверждает правильность формулы. Следовательно, молекулярная формула вещества А и есть $C_5H_{11}NO_2$.

Ответ: Молекулярная формула вещества А - $C_5H_{11}NO_2$.

б) Составьте уравнения протекающих реакций.

Исходя из пункта а), вещество B – это глицин ($H_2N-CH_2-COOH$), а вещество A – его пропиловый эфир ($H_2N-CH_2-COOC_3H_7$).

Процесс получения вещества A проходит в две стадии:

1. Реакция этерификации глицина пропанолом-1 в присутствии газообразного хлороводорода в качестве катализатора. При этом образуется гидрохлорид пропилового эфира глицина.

$H_2N-CH_2-COOH + CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{HCl(насыщ.), t} [H_3N^+-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3]Cl^- + H_2O$

2. "Вытеснение из соли" означает обработку полученной соли основанием для получения свободного амина (сложного эфира A). В качестве основания можно использовать, например, аммиак.

$[H_3N^+-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3]Cl^- + NH_3 \rightarrow H_2N-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3 + NH_4Cl$

Ответ:

$H_2N-CH_2-COOH + CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{HCl(насыщ.), t} [H_3N^+-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3]Cl^- + H_2O$

$[H_3N^+-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3]Cl^- + NH_3 \rightarrow H_2N-CH_2-COOCH_2CH_2CH_3 + NH_4Cl$